169045-04-9
169045-04-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-4-甲氧基-5-溴苯甲酸
2-氨基-5-溴-4-甲氧基苯并IC酸
Benzoic acid, 2-amino-5-bromo-4-methoxy-
2-Amino-5-bromo-4-methoxybenzoic acid 95+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
4294-95-5
169045-04-9
在0℃下，將2-氨基-4-甲氧基苯甲酸（4.00g，23.93mmol）溶解于DMF（120mL）中，隨后加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，4.68g，26.3mmol）。移除冷卻浴，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在該溫度下持續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物重新冷卻至0℃，加入飽和亞硫酸鈉溶液（25mL）并攪拌5分鐘。用濃鹽酸（約10-15mL）調(diào)節(jié)混合物的pH至3。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至含有水（100mL）的分液漏斗中，用乙醚進(jìn)行萃取（首次250mL，隨后4次100mL）。合并有機(jī)層，依次用水（3×50mL）和鹽水（50mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后濃縮，得到2-氨基-5-溴-4-甲氧基苯甲酸（5.90g，收率100%）為固體產(chǎn)物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和質(zhì)譜（ESI）確認(rèn)：1H NMR δ 7.78（s，1H），6.43（s，1H），3.81（s，3H），2.90（s，1H），2.74（s，1H）；MS（ESI）m/e 228.0 [（M+H-H2O），計(jì)算值C8H7BrNO2 228.0]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/53794, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[2] Patent: US2009/69320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Patent: WO2015/17589, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 98