170355-38-1
中文名稱
5-溴-3-噻吩羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
CAS
170355-38-1
分子式
C7H7BrO2S
分子量
235.1
MOL 文件
170355-38-1.mol
更新日期
2023/09/15 10:37:47
170355-38-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴噻吩-3-羧酸乙酯5-溴-3-噻吩羧酸乙酯
英文別名
Ethyl 5-bromothiophene-4-carboxylateEthyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
Ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate 97+%
PI-35048 ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
5-bromo-3-Thiophenecarboxylic acid ethyl ester
5-BroMo-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Thiophenecarboxylic acid, 5-bromo-, ethyl ester
5-Bromothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester, >=98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)65-66 °C
密度1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形態(tài)liquid
顏色Colourless to yellow
InChIInChI=1S/C7H7BrO2S/c1-2-10-7(9)5-3-6(8)11-4-5/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyLUYMKCLOYODOEI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC(Br)=CC=1C(OCC)=O
制備方法
方法1
5751-80-4
170355-38-1
以噻吩-3-甲酸乙酯為原料合成5-溴噻吩-3-羧酸乙酯的一般步驟如下：將20g（147mmol）氯化鋁分批加入到預(yù)先冷卻至0℃的10g（67mmol）乙基噻吩-3-羧酸酯溶于160ml二氯甲烷的溶液中。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫后，逐滴加入4ml（73mmol）溴溶于10ml二氯甲烷的溶液。反應(yīng)在室溫下持續(xù)攪拌50分鐘。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物倒入水+冰混合物中淬滅，并用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以9:1的庚烷/乙酸乙酯混合液作為洗脫劑。最終獲得9g（產(chǎn)率57%）目標(biāo)化合物5-溴噻吩-3-羧酸乙酯。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/113331, 2004, A1. Location in patent: Page 39
[2] Patent: WO2007/145921, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84