445-27-2

171032-87-4

以鄰氟苯乙酮為原料合成(S)-1-(2-氟苯基)乙醇的一般步驟：在氮氣保護(hù)下，將(R)-甲基惡唑硼烷（0.32 g，1.2 mmol）溶于叔丁醇（60 mL）中，加入N,N-二乙基苯胺硼烷（2.6 g，16 mmol），隨后在45℃下緩慢滴加1-(2-氟苯基)乙酮（2.0 g，14 mmol）的叔丁醇溶液（150 mL），攪拌反應(yīng)混合物。反應(yīng)1小時后，將混合物冷卻至室溫，加入甲醇并濃縮。向濃縮物中加入1.0 N鹽酸，用乙酸乙酯萃取，有機(jī)層依次用飽和食鹽水洗滌和無水硫酸鈉干燥，濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：己烷至己烷/乙酸乙酯=85/15），得到標(biāo)題化合物(S)-1-(2-氟苯基)乙醇（1.9 g，收率92%）為無色液體。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：1.52（3H，d，J=6.8 Hz），5.17-5.24（1H，m），6.98-7.05（1H，m），7.15（1H，ddd，J=1.2，7.6，7.6 Hz），7.21-7.28（1H，m），7.49（1H，ddd，J=1.6，7.6，7.6 Hz）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 51, p. 13529 - 13530

[2] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716

[3] Patent: US2018/162868, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1572-1573

[4] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 13, p. 1347 - 1349

[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4619 - 4622

(S)-1-(2-氟苯基)乙醇是一種用于有機(jī)合成的構(gòu)建塊，例如JN403，一種新型煙堿乙酰膽堿受體α7激動劑。