204-03-5

17135-74-9

以1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪為原料合成1,8-二溴萘的一般步驟如下：將固體亞硝酸鈉（NaNO2，3.5g，0.05mol）溶解于20mL水中，冷卻至0℃。在-5℃條件下，將亞硝酸鈉溶液逐滴加入至1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪（6.8g，0.04mol）溶于6.9M硫酸（H2SO4，100mL）的溶液中。反應(yīng)混合物在-5℃下用機械攪拌器劇烈攪拌2小時，隨后繼續(xù)在相同溫度下攪拌2小時。接著，將溴化亞銅（CuBr，14.6g，0.1mol）溶于47%氫溴酸水溶液（HBr，50mL）中的溶液滴加至上述混合物中，并在-5℃下攪拌2小時。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至85℃，繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，合并有機相并用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。隨后，通過真空蒸發(fā)去除溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法，以石油醚為洗脫劑進(jìn)行純化，得到純的1,8-二溴萘（2.61g，產(chǎn)率23%），為淺黃色晶體。產(chǎn)物的熔點為104-106℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 7.92（d，J = 7.5Hz，2H），7.79（d，J = 9.0Hz，2H），7.24（m，2H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 12, p. 694 - 697

[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1585 - 1590

[3] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 18, p. 3735 - 3748

1,8-二溴萘是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。

1,8-二溴萘可用作合成材料中間體。