172015-79-1
中文名稱
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-環(huán)戊烯-1-甲醇鹽酸鹽
英文名稱
(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
CAS
172015-79-1
分子式
C11H12ClN5O.ClH
分子量
302.164
MOL 文件
172015-79-1.mol
更新日期
2026/05/26 12:42:24
172015-79-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿巴卡韋雜質(zhì)C阿巴卡韋相關(guān)物質(zhì)C USP標準品
(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-環(huán)戊烯]甲醇鹽酸鹽
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-環(huán)戊烯-1-甲醇鹽酸鹽
英文別名
Abacavir Related CoMpound C( Abacavir USP Related Compound C)
Abacavir Impurity 8( Abacavir USP Related Compound C)
(1S,4R)-4-(2-AMino-6-chloro-9H-purin-yl)-2-cyclopentene-1-Methanol,HCl
[(1R,4S)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol HCl
(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol,hydrochloride
(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
[(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl]methanol hydrochloride
(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl) -2-Cyclopentene-1- methano Hydrochloride
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標準品和雜質(zhì)標準品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點165-170?C
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)neat
顏色灰白色至米色至棕色
主要應(yīng)用pharmaceutical (small molecule)
InChI1S/C11H12ClN5O.ClH/c12-9-8-10(16-11(13)15-9)17(5-14-8)7-2-1-6(3-7)4-18;/h1-2,5-7,18H,3-4H2,(H2,13,15,16);1H/t6-,7+;/m1./s1
InChIKeyVZJFPECAPXUELG-HHQFNNIRSA-N
SMILESClc1nc(nc2[n](cnc21)[C@@H]3C[C@@H](C=C3)CO)N.Cl
制備方法
方法1
171887-04-0
172015-79-1
以阿巴卡韋中間體A4為原料，合成((1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)環(huán)戊-2-烯-1-基)甲醇鹽酸鹽的一般步驟如下：向反應(yīng)釜中加入N-[2-氨基-4-氯-6-[[(1R,4S)-4-(羥甲基)-2-環(huán)戊烯-1-基]氨基]-5-嘧啶基]甲酰胺（0.1762 mol）和三氯甲基硅酸酯（7體積）。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5℃，在0-10℃下緩慢加入鹽酸（0.7體積）。加畢，于0-5℃下保溫反應(yīng)60分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物升至室溫并繼續(xù)攪拌16-18小時。反應(yīng)完成后，過濾收集固體產(chǎn)物，并在甲醇中進行重結(jié)晶純化。（產(chǎn)率：76%，HPLC純度：98.69%）。
參考文獻：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2000, vol. 19, # 1-2, p. 297 - 327
[2] Patent: US2017/233329, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: CN107641122, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0049; 0055-0056; 0059-0073; 0076