173522-96-8
中文名稱
水楊酸拉米呋啶
英文名稱
Lamivudine salicylate
CAS
173522-96-8
分子式
C15H17N3O6S
分子量
367.38
MOL 文件
173522-96-8.mol
173522-96-8 結構式
基本信息
中文別名
拉米水楊酸水楊酸拉米夫定
水楊酸拉米呋啶
拉米夫定水楊酸鹽
(2R-順式)-4-氨基-1-(2-羥甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-5-基)-1H-嘧啶-2-酮 2-羥基苯甲酸酯
(2R-順式)-4-氨基-1-[2-羥甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-5-基]-1H-嘧啶-2-酮 2-羥基苯甲酸酯(拉米夫定水楊酸鹽)
英文別名
lamivudine salicylateLamivudine Salicylate (CTS)
2r-(Hydroxymethyl)-5(S)-Cytosin-1-Yl-1,3-Oxathiolanesalicycic Acid Salt
2R-(HYDROXYMETHYL)-5(S)-CYTOSIN-1-YL-[1,3]-OXATHIOLANE SALICYLIC ACID SALT
[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl 2-hydroxybenzoate
((2R,5S)-5-(4-AMino-2-oxopyriMidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl)Methyl 2-hydroxybenzoate
(2R, 5S) -2-(Hydroxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane salicylate
(2r-cis)-4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1h)-pyrimidinone 2-hydroxybenzoate
2R-(hydroxymethyl)-5(S)-cytosin-lyl-1,3-oxothiolane salicylic acid salt (Lamivudine Salicylate)
2R-(HYDROXYMETHYL)-5(S)-CYTOSIN-1-YL-1,3-OXATHIOLANESALICYCIC ACID SALT (LAMIVUDINE SALICYLATE)
所屬類別
原料藥：循環(huán)系統(tǒng)用藥
常見問題列表
概述
拉米夫定是一種具有良好抗病毒活性的藥物原料，主要用于抗乙肝及抗艾滋病病毒，是目前治療乙肝及艾滋病雞尾酒療法中的主要活性成分，其合成均需通過中間體的合成過度。拉米夫定中間體HDMS水楊酸拉米呋啶的分子式：C15H17O6N3S.H2O，其化學名稱：(2R-順式)-4-氨基-1-(2-羥甲基-1，3-氧硫雜環(huán)戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮水楊酸鹽。在拉米夫定中間體的合成過程中，國內外公開報道。美國專利公布的路線是以2-溴代二乙氧基乙烷為原料，與硫代苯甲酸反應后氫氧化鈉水解得2-琉基二乙氧基乙烷，與苯甲酰氧乙醛反應得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1，3-氧硫雜環(huán)戊烷，再與三氟甲基磺酸三甲基硅脂催化下，與用三甲基硅烷保護的胞嘧啶反應，乙?；?，柱層析去除反式體，脫乙酰基后得順式產(chǎn)物；乙?；捻樖疆a(chǎn)物與氯甲酸薄荷醇酯反應，重結晶分離出(2R，5S)異構體，氨解得到拉米夫定，該方法2-琉基二乙氧基乙烷與苯甲酰氧乙醛反應得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1，3-氧硫雜環(huán)戊烷其反應收率低，原料獲得復雜，還需要去除反式體，導致收率大大下降，成本提高，且用層析柱不利于工業(yè)生產(chǎn)。