174702-59-1
174702-59-1 結構式
基本信息
2-甲基-4-溴-1-茚酮
4-溴-2-甲基-1-茚滿酮
4-溴-2-甲基-二氫茚-1-酮
4-溴-2-甲基-2,3-二氫茚-1-酮
4-溴-2-甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮
4-Bromo-2-methyl-1-indanone
4-bromo-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
4-broMo-2-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one,4-bromo-2,3-dihydro-2-methyl-
物理化學性質(zhì)
制備方法
869063-66-1
174702-59-1
以化合物（CAS: 869063-66-1）為原料合成4-溴-2-甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮的一般步驟：將起始酸（未指定量）與160 mL亞硫酰氯（SOCl2）的混合物在室溫下攪拌24小時。隨后，通過蒸餾去除過量的亞硫酰氯。在劇烈攪拌下，將粗制的3-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰氯（溶解于270 mL二氯甲烷中）逐滴加入到含有136 g（1.02 mol）三氯化鋁（AlCl3）的1350 mL二氯甲烷懸浮液中，保持反應溫度為0℃，持續(xù)1小時。之后，將反應混合物回流3小時，冷卻至室溫，并倒入500 mL冰水中。分離有機層，水層用甲基叔丁基醚（3×300 mL）萃取。合并有機相，用碳酸鉀（K2CO3）干燥，隨后蒸發(fā)至干。通過分餾純化得到4-溴-2-甲基-1-茚滿酮，沸點為131-134℃/2 mmHg，產(chǎn)量為125.5 g（產(chǎn)率75%），為無色固體。元素分析（計算值C10H9BrO）：C, 53.36; H, 4.03。實測值：C, 53.19; H, 3.98。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 7.76 (d, J = 7.6 Hz, 1H, 7-H), 7.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H, 5-H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H, 6-H), 3.36 (dd, J = 17.5 Hz, J = 7.6 Hz, 1H, 3-H), 2.70-2.82 (m, 1H, 2-H), 2.67 (dd, J = 17.5 Hz, J = 3.8 Hz, 1H, 3'-H), 1.34 (d, J = 7.3 Hz, 3H, 2-Me)。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 208.3, 152.9, 138.2, 137.2, 129.0, 122.6, 122.0, 41.8, 35.7, 16.0。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/135597, 2007, A1
[2] Patent: WO2007/70040, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
[3] Patent: WO2007/70041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96