176251-49-3
176251-49-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
8,8-二氟-1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷
1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 8,8-difluoro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4746-97-8
176251-49-3
以1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮為原料合成8,8-二氟-1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷的一般步驟如下：方法B：在氬氣保護下，將酮6（4.40 g，28.2 mmol）溶解于無水CH2Cl2（100 mL）中，冷卻至0℃。在攪拌條件下，緩慢滴加Morph-DAST（11.85 g，67.7 mmol，2.4當(dāng)量）。隨后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌72小時。反應(yīng)完成后，加入飽和NaHCO3水溶液（50 mL）以淬滅未反應(yīng)的氟化劑，繼續(xù)攪拌10分鐘。分離有機層，水相用CH2Cl2（2×50 mL）萃取。將KMnO4（5.7 g，36 mmol，10當(dāng)量）的水溶液（100 mL）加入合并的有機相中，形成的懸浮液在劇烈攪拌下反應(yīng)24小時。再次分離有機層，水相用CH2Cl2（2×100 mL）萃取。合并所有有機相，用Na2SO4干燥，隨后在30℃下真空蒸發(fā)溶劑，得到純化合物7（3.65 g，20.5 mmol，收率73%），為無色油狀物，儲存后結(jié)晶。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3401 - 3411
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 5, p. 1088 - 1091
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4066 - 4075
[4] Patent: US2003/149036, 2003, A1
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 153, p. 57 - 60