17768-36-4
中文名稱
3-羥基金剛烷-1-乙酸,97%
英文名稱
(3-HYDROXY-ADAMANTAN-1-YL)-ACETIC ACID
CAS
17768-36-4
分子式
C12H18O3
MDL 編號
MFCD00167797
分子量
210.27
MOL 文件
17768-36-4.mol
更新日期
2025/07/09 11:57:05
17768-36-4 結構式
基本信息
中文別名
3-羥基金剛烷-1-乙酸,97% 英文別名
(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL)ACETIC ACID(3-HYDROXY-ADAMANTAN-1-YL)-ACETIC ACID
3-HYDROXYADAMANTANE-1-ACETIC ACID
AKOS BC-0174
CHEMBRDG-BB 4013907
IFLAB-BB F3052-0016
LABOTEST-BB LT00077093
(3-Hydroxyadamantanyl)acetic acid
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質
熔點125-129°C
沸點375.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.329
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)4.72±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末至結晶
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C12H18O3/c13-10(14)6-11-2-8-1-9(3-11)5-12(15,4-8)7-11/h8-9,15H,1-7H2,(H,13,14)
InChIKeyJFMDWSCOQLUOCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(CC(O)=O)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2
CAS 數(shù)據(jù)庫17768-36-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
4942-47-6
17768-36-4
以1-金剛烷乙酸為原料合成3-羥基-1-金剛烷乙酸的一般步驟：在劇烈攪拌下，將金剛烷羧酸（1a-1s，3.5g）分批加入預先冷卻至-30℃的、含有2.5-3或7當量MnO2和2.5-14mL 93％H2SO4的混合物中，反應過程中保持溫度在25℃以下。將反應混合物在該溫度下維持0.5-24小時，隨后在冰浴冷卻下用冷水處理。過濾收集沉淀，并用少量水和丁-1-醇洗滌。用丁-1-醇（5×2mL）萃取產物。在分離產物2j-21和2q-2s時，需在萃取前用30％氫氧化鈉水溶液將混合物調節(jié)至pH3-4。合并所有有機相，依次用水、碳酸氫鈉溶液和水洗滌，然后通過共沸蒸餾進行干燥。最后，在旋轉蒸發(fā)器上減壓除去溶劑，并通過重結晶純化得到目標產物3-羥基-1-金剛烷乙酸。
參考文獻：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 6, p. 785 - 790
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 6, p. 800 - 805,6
[3] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573
[4] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573
[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 7, p. 971 - 976
常見問題列表
用途
3-羥基金剛烷-1-乙酸是金剛烷的衍生物。它的晶體結構已經(jīng)通過X射線衍射分析進行了分析，揭示了通過形成鏈條的分子間O-H...O氫鍵的穩(wěn)定性。金剛烷及其衍生物在醫(yī)藥領域的應用廣泛。例如，金剛烷胺在抑制甲型流感病毒的脫離和緩解帕金森癥狀方面已經(jīng)證明了其療效（陸等，1996）。