182344-13-4
182344-13-4 結構式
基本信息
3-氯-4-羥基苯基硼酸
(3-氯-4-羥苯基)硼酸
3-氯-4-羥基苯基硼酸 (含不同量的酸酐)
(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic acid
(3-chloro-4-hydroxyphenyl)boronicaci
3-Chloro-4-hydroxybenzeneboronic acid
3-Chloro-4-hydroxybenzeneboronicacid96%
B-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)boronic acid
Boronic acid, B-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化學性質(zhì)
制備方法
3964-56-5
182344-13-4
以4-溴-2-氯苯酚為原料合成3-氯-4-羥基苯硼酸的一般步驟： 1. 在-78°C下，向攪拌中的4-溴-2-氯苯酚（5g，24mmol）的無水THF（75mL）溶液中緩慢滴加n-BuLi（12mL 2.44M溶液，29mmol），并在-78°C下繼續(xù)攪拌2小時。 2. 向反應混合物中加入硼酸三甲酯（3.3mL，29mmol），隨后讓反應混合物緩慢升溫至室溫，并攪拌19小時。 3. 使用2M HCl水溶液淬滅反應，然后用EtOAc（2×60mL）進行有機相萃取。 4. 合并有機萃取液，減壓濃縮，得到含有白色沉淀的油狀物質(zhì)。 5. 向該油狀物質(zhì)中加入己烷，過濾收集白色粉末，并用己烷洗滌。 產(chǎn)率：15%。 1H NMR (270 MHz, DMSO-d6) δ: 6.49 (bs), 6.91 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.2, 1.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.02 (bs), 10.32 (1H, s)。 HPLC保留時間：3.36分鐘（>91%純度，90% MeCN的水溶液）。 LC/MS (APCI) m/z: 171.16 (M-H)-。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/96647, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126
[2] Patent: WO2007/68905, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121; 148-149; 152-153; 154-155
[3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1894 - 1895