182344-56-5
中文名稱
2-氯-4-氟苯并噻唑
英文名稱
2-Chloro-4-fluorobenzothiazole
CAS
182344-56-5
分子式
C7H3ClFNS
分子量
187.62
MOL 文件
182344-56-5.mol
更新日期
2023/04/18 18:51:11
182344-56-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-4-氟苯并噻唑 英文別名
IFLAB-BB F1910-00072-CHLORO-4-FLUOROBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 2-chloro-4-fluoro-
2-Chloro-4-fluorobenzo[d]thiazole
2-CHLORO-4-FLUORO-1,3-BENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 2-chloro-4-fluoro- (9CI)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點253.0±13.0 °C(Predicted)
密度1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Storage temp. -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.70±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow to yellow
制備方法
方法1
154327-24-9
182344-56-5
以2-巰基-4-氟苯并噻唑為原料合成2-氯-4-氟苯并噻唑的一般步驟： 通用方法GP3-1：在氮氣保護下，將2-鹵代取代苯胺（1.0當量）與乙基黃原酸鉀（1.2當量或2.2當量，通常使用2.2當量）溶于10體積無水DMF中，于100℃或120℃加熱反應(yīng)4小時。反應(yīng)進程通過TLC監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用10體積水稀釋，并用1M HCl溶液中和至pH5。通過過濾收集生成的沉淀，用水洗滌，先經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀干燥，再于油泵下進一步干燥。 通用方法GP3-2：在冰浴冷卻條件下，向10體積無水DCM中的2-巰基苯并噻唑溶液中緩慢加入硫酰氯（SO2Cl2，1體積）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌1小時，反應(yīng)進程通過TLC監(jiān)測。原料消耗完全后，用30體積乙醚稀釋反應(yīng)混合物，并小心加入水淬滅反應(yīng)。繼續(xù)攪拌1小時以確保硫酰氯完全消耗及產(chǎn)物釋放。分離有機層，用飽和NaHCO3溶液中和，無水Na2SO4干燥，最后通過硅膠柱色譜純化，得到純品2-氯-4-氟苯并噻唑。產(chǎn)物的最終結(jié)構(gòu)通過LC-MS和NMR進行表征確認。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670