91465-08-6
中文名稱
高效氯氟氰菊酯
英文名稱
Cyhalothrin
CAS
91465-08-6
EINECS 編號(hào)
415-130-7
分子式
C23H19ClF3NO3
MDL 編號(hào)
MFCD02181175
分子量
449.85
MOL 文件
91465-08-6.mol
更新日期
2026/05/29 13:10:24
91465-08-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
α-氰基-3－苯氧基芐基-3-(2－氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)－2,2－二甲基環(huán)丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISαS:(Z)-(1S)-CISαR1:1混合物功夫菊酯
圖標(biāo),像
(IR)-順式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(S)-a-氰基-3-苯氧基芐酯／(IS)-順式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(R)-a-氰基-3-苯氧基芐酯(1：1的混合物)
天菊
空手道
(S)-A-氰基-3-苯氧基芐基(Z)-(1R)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和(R)-A-氰基-3-苯氧基芐基 (Z)-(1S)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯 (1:1)
97%功夫菊酯原藥
2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基芐酯
高效氯氟氰菊酯
三氟氯氰菊酯
Α-氰基-3-苯氧基芐基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISΑS:(Z)-(1S)-CISΑR1:1混合物
功夫乳油
三氟氯氰菊酯可濕性粉劑
功夫
氰基-3-苯氧基芐基-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
三氟氯氰菊酯/功夫菊酯
英文別名
COMMODORE(R)CYHALOTHRIN
ICON
ICON(R)
KARATE
KARATE(R)
LAMBDA-CYHALOTHRIN
L-CYHALOTHRIN
MATADOR(R)
SENTINEL(R)
WARRIOR
3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-proneyl)-2,2-dimethyl-,cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1.alphaCyclopropanecarboxylicacid
cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1-alpha(s*),3-alpha(z))-(+-)-yl
cyhalothrin(lambda)
cyhalothrin,lambda
cyhalothrink
Lambacyhalothrin
Lambda-cyhalothrinpremix
a-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate
Cyano-3-phenoxybenzyl(1S+1R)-cis-3-(z-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體，工業(yè)品為淡黃色固體。m.p.49.2℃，蒸氣壓200×10-9Pa(2.67×10-7Pa)(20℃)。折射率n24D1.534，b.p.187～190℃/26.7Pa。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多種有機(jī)溶劑，溶解度均>500g/L；不溶于水。常溫下可穩(wěn)定貯藏半年以上；日光下在水中半衰期20d；土壤中半衰期22～82d。
熔點(diǎn)49.2°C
沸點(diǎn)187-190°C
密度1.3225 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
形態(tài)neat
顏色White to off-white
Merck13,2787
Henry's Law Constant5.0×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Maniere et al. (2011)
穩(wěn)定性感光
InChI1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/b19-12-/t17-,18+,20-/m0/s1
InChIKeyZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N
SMILESCC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)c2cccc(Oc3ccccc3)c2
LogP7.000
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)91465-08-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息«LAMBDA»-cyhalothrin(91465-08-6)
EPA Substance Registry System91465-08-6(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息.lambda.-Cyhalothrin (91465-08-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H330-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+;N,N,T+,Xn
危險(xiǎn)類別碼21-25-26-50/53-20/21/22
安全說(shuō)明1/2-28-36/37/39-38-45-60-61-13
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)GZ1227780
REACH 注冊(cè)登記Inactive
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
存儲(chǔ)類別6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
very toxic hazardous materials
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 2 Inhalation
Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治棉花、蔬菜、煙草等農(nóng)作物上的害蟲(chóng)用途二
是高效、低毒菊酯類殺蟲(chóng)劑用途三
是一種觸殺、胃毒型擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑，能有效防治棉花、大豆、果樹(shù)、蔬菜、花生等作物上的多種害蟲(chóng)用途四
是一種高活性、安全、低殘留的廣譜殺蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒及驅(qū)趕等防治及保護(hù)作用，能撲滅作物上大部分害蟲(chóng)用途五
高效、廣譜、速效擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)、殺螨劑，以觸殺和胃毒作用為主，無(wú)內(nèi)吸作用。對(duì)鱗翅目、鞘翅目和半翅目等多種害蟲(chóng)和其他害蟲(chóng)，以及葉螨、銹螨、癭螨、跗線螨等有良好效果，在蟲(chóng)、螨并發(fā)時(shí)可以兼治，可防治棉紅鈴蟲(chóng)和棉鈴蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、菜縊管蚜、茶尺蠖、茶毛蟲(chóng)、茶橙癭螨、葉癭螨、柑橘葉蛾、橘蚜以及柑橘葉螨、銹螨、桃小食心蟲(chóng)及梨小食心蟲(chóng)等，也可用來(lái)防治多種地表和公共衛(wèi)生害蟲(chóng)。如防治棉紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000～2000倍液噴霧，兼治紅蜘蛛、造橋蟲(chóng)、棉盲蝽；防治菜青蟲(chóng)、菜蚜分別以6～10mg/L、6.25～12.5mg/L濃度噴霧；防治柑橘潛葉蛾以4.2～6.2mg/L濃度噴霧。制備方法
方法一
2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基環(huán)丙羧酸制備 制備過(guò)程包括加成、環(huán)合、消除、皂化等步驟。以二甲基戊烯酸甲酯為原料，與三氯三氟乙烷、過(guò)氧苯甲酸在催化劑存在下，于100℃反應(yīng)5h；加成產(chǎn)物與特丁醇鈉在四氫呋喃溶劑中于0℃反應(yīng)2h，完全環(huán)合反應(yīng)；消除反應(yīng)卻去除一分子氯化氫后形成雙鍵；生成的環(huán)丙羧酸酯在堿性條件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基環(huán)丙羧酸。α-氰基間苯氧基苯甲醇的制備
由間苯氧基苯甲醛與氰化鈉作用 由間苯氧基苯甲醛與氰化鈉在酸性條件下反應(yīng)制得。工藝過(guò)程為：0.3g氰化鉀（鈉）和1mL水，攪拌冷卻至-15℃，回間苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，攪拌15min，四氯化碳萃取，萃取液經(jīng)干燥、脫溶得0.64g (±)α-氰基間苯氧基苯甲醇。
由間苯氧基苯甲配合的亞硫酸氫鈉加成物與氰化鈉作用 該法也可先由間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成，生成相應(yīng)的羥基磺酸鈉，然后將3.7kg加成產(chǎn)物加入7.4L二甲基甲酰胺中，攪拌冷卻至5℃，滴加由0.765kg氰化鈉和3.8L水組成的溶液，于10℃攪拌30min。將反應(yīng)液倒入由水和醋酸乙酯組成的混合液中，攪拌，分離水相，醋酸乙酯抽提，合并有機(jī)相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸鈉，攪拌，過(guò)濾，減壓蒸餾，濃縮至干，得2.7kgα-氰基間苯氧基苯甲醇，收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 將相應(yīng)的環(huán)丙羧酸以氯化亞砜為氯化劑，使環(huán)丙羧酸形成環(huán)丙酰氯，然后在吡啶存在下，與α-氰基間苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生產(chǎn)過(guò)程中，可以生成16個(gè)立體異構(gòu)體，但所需產(chǎn)品只是一對(duì)高效體，因此，選擇合適的工藝條件，采用立體定向合成催化劑及溶劑以提高立體合成的選擇性。
或用下述方法制備：將計(jì)量的水、氟化鈉溶液及催化劑置于反應(yīng)鍋中，待氰化鈉完全溶解后冷卻，在低溫下加入間苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反應(yīng)6h，水洗3次，含氰廢水后處理。油層脫溶得淡黃色黏稠狀液體，經(jīng)入旋化釜，加入溶劑和催化劑，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)，冷卻，加少許晶種，進(jìn)行差向異構(gòu)化反應(yīng)。析出結(jié)晶，過(guò)濾，干燥得產(chǎn)品。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
高效氯氟氰菊酯是擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑的代表性品種，它是16個(gè)立體異構(gòu)體中殺蟲(chóng)活性最高的一對(duì)異構(gòu)體。該產(chǎn)品以觸殺和胃毒作用為主，并有一定的驅(qū)避作用，具有殺蟲(chóng)譜廣、藥效高、安全、持效期長(zhǎng)、耐雨水沖刷、易生物降解，而且降解后不產(chǎn)生有毒殘留物等特性。
應(yīng)用
高效氯氟氰菊酯主要用于棉花、果樹(shù)、蔬菜、茶樹(shù)、旱糧等防治鱗翅目、鞘翅目、半翅目、纓翅目、膜翅目、直翅目、雙翅目害蟲(chóng)，也用于蜚蠊目害蟲(chóng)防治。作用機(jī)制
高效氯氟氰菊酯是新一代Ⅱ型廣譜高效擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑，毒性更強(qiáng)，藥效更快。它具有神經(jīng)毒性，通過(guò)干擾鈉通道作用于昆蟲(chóng)的神經(jīng)系統(tǒng)，并破壞神經(jīng)元而達(dá)到除蟲(chóng)效果[1]。
國(guó)內(nèi)登記情況
高效氯氟氰菊酯是殺蟲(chóng)劑登記產(chǎn)品數(shù)較多的殺蟲(chóng)劑品種之一，其原藥(母液)產(chǎn)品登記數(shù)也相應(yīng)較多。從1997年首家企業(yè)登記到2014年底，共有國(guó)內(nèi)外80多家企業(yè)登記729個(gè)原藥和制劑的產(chǎn)品。近年來(lái)登記復(fù)配產(chǎn)品較多，以煙堿類混配為主。合成方法
以3-苯氧基-4-氟苯甲醛為原料,滴加二氯菊酰氯(順式酰氯)制備順式氟氯氰菊酯再以環(huán)己烷、正庚烷、異丙醇為溶劑，以二異丙胺—三乙胺和ZnCl2—TPP新型金屬絡(luò)合物為催化劑，進(jìn)行差向異構(gòu)化反應(yīng)，制備得到高效順式氟氯氰菊酯，調(diào)ph至中性后過(guò)濾得高效順式異構(gòu)體粗品，粗品經(jīng)甲醇重結(jié)晶，真空干燥獲得高效順式氟氯氰菊醋原藥[2]。
制備方法
① 三氟氯菊酰氯合成：三氟氯菊酸與氯化亞砜反應(yīng)，脫溶、精餾得三氟氯菊酰氯。
② 氯氟氰原油合成：三氟氯菊酰氯、間苯氧基苯甲醛、氰化鈉在催化劑作用下，合成得氯氟氰原油。
③ 高效氯氟氰菊酯合成：氯氟氰原油在有機(jī)胺的作用下，發(fā)生差向異構(gòu)作用，生成高效氯氟氰菊酯。
毒性
大鼠經(jīng)口急性LD50為632～696mg/kg，急性吸入LC500.06mg/L空氣（4h)，兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)為陰性。狗1年喂養(yǎng)試驗(yàn)無(wú)作用劑量為每天0.5mg/kg，大鼠2年喂養(yǎng)無(wú)作用劑量為每天1.7～1.9mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致癌、致畸、致突變作用，三代繁殖試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)異常現(xiàn)象。虹鱒魚(yú)LC50為0.25～0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性經(jīng)口LD50為0.038μg/只。野鴨急性經(jīng)口LD50>3950mg/kg。參考文獻(xiàn)
[1]王曉慧,商文賢,徐宏英,等.高效氯氟氰菊酯的微生物降解研究進(jìn)展[J].化學(xué)與生物工程,2020,37(03):7-14.
[2]廣東立威化工有限公司.一種高效順式氟氯氰菊酯的制備方法:202510807835.6[P].2025-09-12.