18242-39-2
18242-39-2 結構式
基本信息
1-溴-3,5-二硝基
1-溴-3,5-二硝基苯
-BROMO-3,5-DINITROBENZENE
5-Bromo-1,3-dinitrobenzene
1-BROMO-3,5-DINITRO-BENZENE
Benzene, 1-broMo-3,5-dinitro-
1-Bromo-3,5-dinitrobenzene 99%
1-Bromo-3,5-Dinitrobenzene,>98%
物理化學性質(zhì)
制備方法
99-65-0
18242-39-2
以1,3-二硝基苯為原料合成3,5-二硝基溴苯的一般步驟：將30.0 g 1,3-二硝基苯（0.18 mol）溶于180 mL濃硫酸中，加熱至80°C，維持反應溫度在80-90°C之間。將44.5 g N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，0.25 mol）分9批次加入上述溶液，反應持續(xù)30分鐘。反應完成后，冷卻至室溫，將反應混合物倒入600 mL冰水中，析出白色沉淀。經(jīng)過濾、洗滌、干燥，得到白色固體3,5-二硝基溴苯41.3 g，收率93.7%。 制備甲醇鈉溶液：將1 g鈉（43.4 mmol）溶于甲醇中。將8.7 g 3,5-二硝基溴苯（35.2 mmol）加入上述甲醇鈉溶液，45°C下回流反應2小時。反應完成后，冷卻至室溫，用50 mL 1N鹽酸溶液中和，隨后用二氯甲烷萃取。合并有機相，用飽和鹽水洗滌3次，無水硫酸鎂干燥。過濾后，蒸除溶劑，粗產(chǎn)物通過柱層析（石油醚:二氯甲烷=5:1）純化，得到白色粉末狀固體3-甲氧基-5-硝基溴苯4.6 g，收率56.3%。 將400 mg Pd/C催化劑加入至2.32 g 3-甲氧基-5-硝基溴苯（10 mmol）溶于25 mL甲醇的溶液中，加入10 mL丙酮，室溫下通入氫氣反應3小時。反應完成后，過濾除去Pd/C催化劑，蒸除溶劑，粗產(chǎn)物通過柱層析（石油醚:乙酸乙酯=4:1）純化，得到淡黃色固體1.95 g，收率96.5%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/75560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 23, p. 5545 - 5547
[3] Patent: CN103497211, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0075
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1519 - 1524
[5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1993, vol. 29, # 9, p. 1828 - 1834