18289-89-9
18289-89-9 結構式
基本信息
(R)-2,3-二羥基丙酸甲酯
(R)-2,4-二羥基丙酸甲酯
(R)-甲基 2,3-二羥基丙酯
methyl (R)-2,3-dihydroxypropanoate
(R) Methyl-2,3-dihydroxypropionate
Methyl (R)-2,3-Dihydroxypropionate
(R)-Methyl 2,3-dihydroxypropanoate
methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate
Propanoic acid, 2,3-dihydroxy-, methyl ester, (2R)-
物理化學性質
制備方法
52373-72-5
18289-89-9
以(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-羧酸甲酯為原料合成(R)-2,3-二羥基丙酸甲酯的一般步驟： 1. 將(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-羧酸甲酯（1g，6.24mmol）溶于乙酸（14ml）和水（6ml）的混合溶劑中。 2. 室溫下攪拌反應混合物18小時。 3. 反應完成后，減壓蒸發(fā)去除溶劑。 4. 將所得殘余物與甲苯共沸蒸餾三次，以徹底去除水分和殘余乙酸。 5. 最終得到(R)-2,3-二羥基丙酸甲酯（610.6mg，收率81%）。 產物表征數(shù)據(jù)：1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ 4.29（dd, 1H, J = 3.8, 3.3Hz），3.91（dd, 1H, J = 11.7, 3.3Hz），3.85（dd, 1H, J = 11.7, 3.8Hz），3.84（s, 3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 17, p. 3223 - 3230
[2] Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol. 52, # 6, p. 819 - 823
[3] Patent: US2006/270634, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2; sheet 4
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 34, p. 9898 - 9902
[5] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 34, p. 10036 - 10040,5