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183438-24-6

中文名稱 5-溴-2-碘嘧啶
英文名稱 5-Bromo-2-iodopyrimidine
CAS 183438-24-6
分子式 C4H2BrIN2
MDL 編號 MFCD01318111
分子量 284.88
MOL 文件 183438-24-6.mol
更新日期 2026/05/20 14:15:12
183438-24-6 結(jié)構(gòu)式 183438-24-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-溴-2-碘嘧啶
英文別名
5-BROMO-2-IODOPYRIMIDINE
5-Bromo-iodopyrimidine
5-Brmo-2-iodopyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體:碘嘧啶

物理化學性質(zhì)

外觀性狀淡黃色固體
熔點99-103 °C(lit.)
沸點341.0±34.0 °C(Predicted)
密度2.495±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-2.56±0.22(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至棕褐色
敏感性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C4H2BrIN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H
InChIKeyZEZKXPQIDURFKA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Br)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫183438-24-6(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)腐蝕 (GHS05)有害 (GHS07)
GHS05,GHS07
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R36/38
安全說明S26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海關(guān)編碼29309090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2

制備方法

方法1
5-溴-2-氯嘧啶

32779-36-5

5-溴-2-碘嘧啶

183438-24-6

以5-溴-2-氯嘧啶為原料合成5-溴-2-碘嘧啶的一般步驟:將5-溴-2-氯嘧啶(5.80 g,30 mmol)和碘化鈉(7.5 g,50 mmol)懸浮于氯仿(20 mL)中,在0℃下緩慢加入氫碘酸(57 wt%,2.85 g,25.6 mmol)。撤去冷卻后,將反應混合物在室溫下攪拌20小時。隨后,將反應混合物倒入200 mL冰水與30 mL 10 N氫氧化鈉溶液的混合物中。加入氯仿(150 mL),攪拌10分鐘。分離有機相,水層用氯仿(2×100 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,得到淺黃色固體5-溴-2-碘嘧啶。產(chǎn)量:6.29 g(84%)。質(zhì)譜(MS):M = 284.8(ESI+)。1H-NMR(300 MHz,CDCl3):δ 8.54(s,2H),7.56(d,J = 16.4 Hz,1H),7.59-7.66(m,4H)。

參考文獻:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 5, p. 659 - 661

[2] Patent: US2005/222228, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

[3] Chemical Communications, 1996, # 24, p. 2719 - 2720

[4] Patent: US2012/238751, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[5] Patent: WO2014/43272, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0411; 0412; 0413

常見問題列表

用途
5-溴-2-碘嘧啶被用來制備吡嗪基吡啶作為有效的血管內(nèi)皮生長因子受體2抑制劑。 它還用于制備新型構(gòu)象約束的胰高血糖素受體拮抗劑。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

5-溴-2-碘嘧啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03L174535-溴-2-碘嘧啶, 98%
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 98%
183438-24-65g567元
2026/03/03434255-溴-2-碘嘧啶
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
183438-24-61g1920元
2025/12/22B30405-溴-2-碘嘧啶 (該產(chǎn)品不可在美國銷售)
5-Bromo-2-iodopyrimidine (This product is unavailable in the U.S.)
183438-24-61g100元
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