1829-37-4

1836-05-1

一般步驟：在圓底燒瓶中加入市售2-溴苯酚（10.0 g，57.8 mmol）的無水二氯甲烷（50 mL）溶液，隨后滴加乙酰氯（5.0 g，63.6 mmol）和三乙胺（4.67 mL，63.6 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后，通過減壓蒸餾去除溶劑，得到純的2'-溴苯基乙酸酯（12.18 g，56.6 mmol，產(chǎn)率98%）。將所得酯溶解于1,2-二氯苯（100 mL）中，加入三氯化鋁（11.3 g，84.9 mmol）。反應(yīng)混合物加熱至140℃并攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入冰和10%鹽酸調(diào)節(jié)至微酸性（pH）。分離有機(jī)相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥后過濾。減壓蒸發(fā)去除二氯甲烷。粗產(chǎn)物用己烷（300 mL）處理，并在-20℃冷卻，使大部分對(duì)位取代的副產(chǎn)物結(jié)晶析出，過濾去除。濾液通過硅膠柱過濾，并用己烷洗滌以去除1,2-二氯苯，隨后更換洗脫液為二氯甲烷-三乙胺（20:1）。經(jīng)柱層析分離后，減壓蒸發(fā)洗脫液，得到純產(chǎn)物1-(3-溴-2-羥基苯基)乙酮（8），為無色油狀物（7.55 g，35.1 mmol，產(chǎn)率62%）。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和質(zhì)譜分析確認(rèn)結(jié)構(gòu)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 1, p. 97 - 102

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[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 7, p. 909 - 913

[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3766 - 3769