1836-05-1
1836-05-1 結構式
基本信息
2-羥基-3-溴苯乙酮
1-(3-溴-2-羥基苯基)乙酮
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone97%
1-(3-BROMO-2-HYDROXYPHENYL)ETHANONE
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone 97%
Ethanone, 1-(3-broMo-2-hydroxyphenyl)-
1-(3-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-bromophenol
物理化學性質
制備方法
1829-37-4
1836-05-1
一般步驟：在圓底燒瓶中加入市售2-溴苯酚（10.0 g，57.8 mmol）的無水二氯甲烷（50 mL）溶液，隨后滴加乙酰氯（5.0 g，63.6 mmol）和三乙胺（4.67 mL，63.6 mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1小時后，通過減壓蒸餾去除溶劑，得到純的2'-溴苯基乙酸酯（12.18 g，56.6 mmol，產率98%）。將所得酯溶解于1,2-二氯苯（100 mL）中，加入三氯化鋁（11.3 g，84.9 mmol）。反應混合物加熱至140℃并攪拌3小時。反應完成后，加入冰和10%鹽酸調節(jié)至微酸性（pH）。分離有機相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有機相，用硫酸鎂干燥后過濾。減壓蒸發(fā)去除二氯甲烷。粗產物用己烷（300 mL）處理，并在-20℃冷卻，使大部分對位取代的副產物結晶析出，過濾去除。濾液通過硅膠柱過濾，并用己烷洗滌以去除1,2-二氯苯，隨后更換洗脫液為二氯甲烷-三乙胺（20:1）。經柱層析分離后，減壓蒸發(fā)洗脫液，得到純產物1-(3-溴-2-羥基苯基)乙酮（8），為無色油狀物（7.55 g，35.1 mmol，產率62%）。產物經IR、1H NMR、13C NMR和質譜分析確認結構。
參考文獻：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 1, p. 97 - 102
[2] Monatshefte fuer Chemie, 1965, vol. 96, p. 450 - 460
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 7, p. 909 - 913
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3766 - 3769