18514-84-6
中文名稱
CINNOLIN-4(1H)-ONE
英文名稱
1H-CINNOLIN-4-ONE
CAS
18514-84-6
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
18514-84-6.mol
更新日期
2026/04/19 08:20:07
18514-84-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基噌啉1H-噌啉-4-酮
1H-噌嗪-4-酮
噌啉-4(1H)-酮
英文別名
1H-CINNOLIN-4-ONE4(1H)-Cinnolinone
[1,8]NAPHTHYRIDIN-4-OL
1,4-dihydrocinnolin-4-one
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物
制備方法
方法1
551-93-9
18514-84-6
以鄰氨基苯乙酮為原料合成1H-噌啉-4-酮的一般步驟： 中間體1：1,4-二氫-4-亞喹啉酮的制備：在冰浴冷卻條件下，將亞硝酸鈉（4.0 g，59 mmol）的水溶液（10 mL）在20分鐘內(nèi)緩慢滴加至攪拌中的2-氨基苯乙酮（5.0 g，37.03 mmol）與濃鹽酸（31 mL）的混合液中。反應(yīng)混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌2小時，隨后升至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物減壓濃縮。殘余物用乙酸鈉水溶液中和后，進(jìn)行萃取后處理（乙酸乙酯/鹽水），最終得到1H-噌啉-4-酮（1.25 g，收率23%）。 1H-NMR（δ ppm，DMSO-d6，300 MHz）：13.48（br.s，1H）；8.01（d，J = 8.1 Hz，1H）；7.82-7.73（m，2H）；7.57（d，J = 8.1 Hz，1H）；7.41（t，J = 7.8 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 2008, vol. 75, # 1, p. 77 - 86
[2] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 12, p. 2619 - 2627
[3] Patent: WO2009/53799, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[4] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 917,920