185220-68-2
185220-68-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-6-碘吡啶-3-酚
2-氯-6-碘-3-羥基吡啶
2-氯-3-羥基-6-碘吡啶
3-Pyridinol,2-chloro-6-iodo-
2-chloro-3-hydroxy-6-iodo-pyridin
2-chloro-6-iodo-3-pyridinol >97%
2-Chloro-3-hydroxy-6-iodopyridine
2-Chloro-3-hydroxy-6-iodopyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
6636-78-8
185220-68-2
以2-氯-3-羥基吡啶為原料合成2-氯-3-羥基-6-碘吡啶的一般步驟：在21頸圓底燒瓶中，將2-氯-3-羥基吡啶（60g，0.46摩爾）溶于含有碳酸鉀（220g，1.6摩爾）的700毫升水溶液中。向溶液中加入碘（141g，0.56摩爾），室溫下攪拌反應4小時。反應完成后，用飽和硫代硫酸鈉溶液淬滅過量的碘，并用12N鹽酸調(diào)節(jié)混合物的pH至2。用乙酸乙酯（3×250ml）萃取混合物，合并有機相并用硫酸鎂干燥。真空濃縮后得到黃色固體粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（150ml）和庚烷（700ml）重結(jié)晶，得到69g（58%收率）的2-氯-3-羥基-6-碘吡啶。將母液濃縮后得到的黃色固體進一步用乙酸乙酯（60ml）和庚烷（370ml）重結(jié)晶，得到15.5g（13%收率）的產(chǎn)物。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（d6-DMSO）：δ6.90（d，J=8Hz，1H）；7.43（d，J=8Hz，1H），10.87（bs，1H）ppm。13C-NMR（d6-DMSO）：δ100.7；126.5；134.5；137.6；150.2 ppm。熔點：142-143℃。紅外光譜（νmax，礦物油）：3056,2925,1554,1457,1398,1289,1226,1086 cm-1。質(zhì)譜：[M/Z]（相對強度）：[255]（80）。元素分析：C5H3ClINO計算值：C，23.51；H，1.18；N，5.48。實測值：C，23.44；H，1.22；N，5.39。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 3, p. 908 - 918
[2] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 49, p. 12012 - 12013
[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 7851 - 7859
[4] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 13, p. 2787 - 2797
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 16, p. 1858 - 1868