187235-37-6
中文名稱
(S)-6,7-二氫-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]惡嗪
英文名稱
PA 824
CAS
187235-37-6
分子式
C14H12F3N3O5
分子量
359.26
MOL 文件
187235-37-6.mol
更新日期
2026/06/08 14:02:28
187235-37-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
化合物PRETOMANID(S)-PA 824 (PRETOMANID)
(S)-6,7-二氫-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]惡嗪
PA824(S)-6,7-二氫-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]惡嗪
(S)-6,7-二氫-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]惡嗪 英文名稱:
英文別名
PA 824CS-930
EOS-60675
(S)-PA 824
PRETOMANID
PA-824, >=98%
Pretomanid（PA-824）
PA-824(Pretomanid)
PA-824
PA824
PA 824
PRETOMANID
(S)-PA 824
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149-150℃
沸點(diǎn)462.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.58
儲存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-0.67±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -40 to -48°, c = 1 in methanol
InChIInChI=1S/C14H12F3N3O5/c15-14(16,17)25-10-3-1-9(2-4-10)7-23-11-5-19-6-12(20(21)22)18-13(19)24-8-11/h1-4,6,11H,5,7-8H2/t11-/m0/s1
InChIKeyZLHZLMOSPGACSZ-NSHDSACASA-N
SMILESO1C[C@@H](OCC2=CC=C(OC(F)(F)F)C=C2)CN2C=C([N+]([O-])=O)N=C12
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼2933992000
存儲類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見問題列表
用途
(S)-6,7-二氫-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]惡嗪（普托馬尼，PA-824）是一種新型抗結(jié)核藥物。
生物活性
PA-824是一種抗肺結(jié)核藥，作用于tuberculosis，MIC為<1 μg/mL。Phase 2。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| tuberculosis |
體外研究
在體外，普托馬尼PA-824對來自亞洲(印度和韓國) 和全美國(MIC < 1 μg/ml)的多藥耐藥臨床菌株表現(xiàn)出高活性，并且對藥物敏感性和多藥耐藥性結(jié)核桿菌菌株同樣有效(MICs 范圍，0.039到0.531 μg/ml)。一項(xiàng)最近的研究表明PA-824耐藥基因(fgd1 [Rv0407]和ddn [Rv3547])的單核苷酸多態(tài)性對PA-824 MICs (≤ 0.25 μg/ml)無顯著影響。
體內(nèi)研究
在急性肺結(jié)核小鼠模型中，普托馬尼PA-824表現(xiàn)出顯著的劑量依賴性抗腫瘤活性：溶于MC的PA-824，50 mg/kg，使肺中CFU產(chǎn)生超過1-log的減少；100 mg/kg，產(chǎn)生2-log的減少；300 mg/kg，產(chǎn)生3-log的減少。此外，PA-824(100 mg/kg)在環(huán)糊精/卵磷脂中長期治療導(dǎo)致細(xì)菌負(fù)荷量減少，在肺和脾中低于500 CFU。在肺結(jié)核小鼠模型中，PA-824表現(xiàn)出時間依賴性抗菌活性，24天中觀察到的最大殺菌作用為0.1 log CFU/天。
合成路線
普托馬尼的合成路線如下：
