18794-77-9
18794-77-9 結構式
基本信息
2-正已基噻吩
2-己基噻吩
乙琉苯
2-己基噻酚
2-N-HEXYLTHIOPHENE
ALPHA-HEXYLTHIOPHENE
FEMA 4137
2-hexyl-thiophen
Thiophene, 2-hexyl-
物理化學性質
安全數據
Aquatic Chronic 4
Eye Irrit. 2
制備方法
188290-36-0
111-25-1
18794-77-9
在-78℃及氮氣保護下，向噻吩（5.0g，60mmol）的四氫呋喃（THF，50mL）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，40.6mL，65mmol，1.6M的己烷溶液）。反應混合物在-78℃下攪拌1小時。隨后，向反應體系中緩慢加入1-溴己烷（10.7g，65mmol），并將反應混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌12小時。反應完成后，用水淬滅反應，用乙醚萃取產物。有機相依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。粗產物通過硅膠快速柱色譜純化，以己烷為洗脫劑，得到2-正己基噻吩（2a），為無色液體。產量：8.3克（收率82%）。產物表征數據如下：IR（KBr，cm-1）：3071（sp2 C-H伸縮振動），2921-2854（sp3 C-H伸縮振動），1470（C=C伸縮振動）；1H NMR（300MHz，CDCl3，δ/ppm）：7.08（d，1H，J=4.8Hz），6.88（dd，1H，J=4.8Hz），6.69（d，1H，J=3.3Hz），2.81（t，2H，J=7.7Hz），1.68-1.61（m，2H），1.34-1.26（m，6H），1.02-0.98（t，3H，J=1.8Hz）；EIMS m/z（相對豐度）：168（100，M+）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 12, p. 2067 - 2070
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 7, p. 2718 - 2725
[3] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 3, p. 1527 - 1534
[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 819 - 822
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3810 - 3816