18903-18-9
18903-18-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基噻唑-4-羧酸乙酯
5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 1KG
2-Pyrrolidinone,6-(hydroxymethyl)-
Ethyl 5-aMino-1,3-thiazole-4-carboxylate
5-Aminothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
4-Thiazolecarboxylic acid, 5-aMino-, ethyl ester
ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylate hydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1759-25-7
18903-18-9
化合物16c的合成：5-氨基噻唑-4-羧酸乙酯的制備：將化合物16b（9.0g，58mmol）懸浮于甲苯（200ml）中。一次性加入Lawesson試劑（23.0g，58mmol，1當(dāng)量）。將所得黃色懸浮液在70℃及N2氣氛下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，從燒瓶底部的膠狀物質(zhì)中傾析出甲苯層，并用1N鹽酸水溶液（6×50ml）洗滌。將膠狀物質(zhì)溶解于甲醇（150ml）中，隨后減壓濃縮。將殘余物（棕色油狀物）懸浮于叔丁基甲基醚（TBME，300ml）中，并用1N鹽酸水溶液（1×300ml，2×100ml）洗滌。合并水相部分，用2N氫氧化鈉水溶液（460ml）堿化，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，1×300ml，2×200ml和1×100ml）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗品5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯（7g）。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（硅膠，庚烷-乙酸乙酯，1/1）純化，得到化合物16c（6g，35mmol，60%收率），為棕色固體。1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ 7.89（s，1H），6.04（bs，2H），4.42（q，2H，J=7Hz），1.43（t，3H，J=7Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/59368, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 66-68
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