192214-00-9
中文名稱
(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
英文名稱
(S)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid
CAS
192214-00-9
分子式
C13H15NO4
分子量
249.26
MOL 文件
192214-00-9.mol
更新日期
2025/10/20 00:30:42
192214-00-9 結(jié)構式
基本信息
中文別名
S-1-CBZ-3-吡咯烷甲酸(S)-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
N-CBZ-S-吡咯烷-3-羧酸
(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
(S)-1-CBZ-吡咯烷-3-羧酸
(S)-1-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
英文名稱:(S)-1-CBZ-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
英文別名
N-Cbz-S-3-Pyrrolidinecarboxylic acid(S)-1-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic acid
(S)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid
(S)-1-N-Cbz-Pyrrolidine-3-carboxylic acid
(3S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl) ester, (3S)-
物理化學性質(zhì)
熔點96-98 °C
沸點432.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.46±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
501-53-1
193693-69-5
192214-00-9
步驟1：在100 mL圓底燒瓶中加入(S)-1-Cbz-3-吡咯烷甲腈（2 g，8.7 mmol）和濃鹽酸（20 mL）。將混合物回流4.5小時后，通過真空蒸餾去除溶劑，并使用油泵干燥過夜。將粗產(chǎn)物溶解于丙酮（20 mL）和去離子水（20 mL）的混合溶劑中。冷卻至0℃后，加入碳酸鈉（2.8 g，26 mmol），隨后緩慢滴加氯甲酸芐酯（5.5 mL，9.6 mmol）。讓反應混合物逐漸升溫至室溫。反應7小時后，通過真空蒸餾去除溶劑。加入去離子水（8 mL），用己烷:EtOAc = 1:1的混合溶劑萃取兩次。水層通過加入濃鹽酸和0.5 M的硫酸氫鉀酸化至pH 2。隨后，水層用乙酸乙酯（四次）萃取，有機相用硫酸鈉干燥后，通過真空濃縮得到(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷（1.46 g，產(chǎn)率67%），該產(chǎn)物可直接用于下一步反應。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.38-7.29 (m, 5H), 5.14 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 3.72-3.43 (m, 4H), 3.17-3.09 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 2H)。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/160020, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 62