193751-54-1
193751-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(N-叔丁氧羰基氨基)-3-環(huán)戊烯
CYCLOPENT-3-ENYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-1-BOC-AMINO-3-CYCLOPENTENE
Carbamic acid, 3-cyclopenten-1-yl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
tert-Butyl N-(1-cyclopent-3-enyl)carbamate
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
![Acetic acid, 2-[3-cyclopenten-1-yl[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-, ethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1018908-86-5.gif)
1018908-86-5
193751-54-1
一般步驟：在冰水浴中冷卻的三頸圓底燒瓶中加入三苯基膦（Ph3P，0.015 mol）的無(wú)水四氫呋喃（THF，10 mL）溶液，隨后加入3-環(huán)戊烯-1-醇（II，0.012 mol）的無(wú)水THF（10 mL）溶液和N-Boc-乙基草酸鹽（0.015 mol）的無(wú)水THF（10 mL）溶液。緩慢滴加偶氮二甲酸二乙酯（DEAD，0.015 mol）至上述混合物中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)，隨后在室溫下繼續(xù)反應(yīng)48小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾去除溶劑，殘余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，30 mL）中，依次用水和鹽水（20 mL×3）洗滌。再次通過(guò)減壓蒸餾去除溶劑，殘余物通過(guò)柱色譜（硅膠，100%二氯甲烷）純化，得到（叔丁氧基羰基-環(huán)戊-3-烯基-氨基）-氧代-乙酸乙酯與N-Boc-乙基氨基甲酸酯的混合物，無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。將上述粗產(chǎn)物（3.80 g）溶解于THF（35 mL）中，置于冰水浴中冷卻并攪拌，緩慢加入氫氧化鋰（LiOH，0.0765 mol）的水（35 mL）溶液。混合物在冰水浴中繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷（30 mL×3）萃取有機(jī)物質(zhì)，合并有機(jī)層并用鹽水（30 mL×2）洗滌，隨后通過(guò)減壓蒸餾去除溶劑。殘余物通過(guò)柱色譜（硅膠，100%二氯甲烷）純化，得到純產(chǎn)物的白色晶體，收率為53%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/26111, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24