19387-91-8
中文名稱
替硝唑
英文名稱
Tinidazole
CAS
19387-91-8
EINECS 編號(hào)
243-014-4
分子式
C8H13N3O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00057217
分子量
247.27
MOL 文件
19387-91-8.mol
更新日期
2026/05/25 12:42:13
19387-91-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-1-[2-(乙基磺?；?乙基]-5-硝基-1H-咪唑替硝唑
英文別名
TIMTEC-BB SBB006917TINIDAZOLE
1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1h-imidazol
1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol
1-(2-(ethylsulfonyl)-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
bioshik
cp12574
ethyl(2-(2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl)ethyl)sulfone
fasigin
fasigyn
pletil
simplotan
sorquetan
tinidazol
tricolam
TinidazoleTinidazoleBp
1H-Imidazole, 1-2-(ethylsulfonyl)ethyl-2-methyl-5-nitro-
TINIDAZOLE,USP
pleti
1-[2-(Ethylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
所屬類別
原料藥：抗阿米巴病及抗滴蟲(chóng)病藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)118-120?C
沸點(diǎn)528.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.4338 (rough estimate)
折射率1.6320 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Practically insoluble in water, soluble in acetone and in methylene chloride, sparingly soluble in methanol.
酸度系數(shù)(pKa)2.30±0.34(Predicted)
形態(tài)neat
顏色灰白色至淡黃色
最大波長(zhǎng)(λmax)317nm(H2O)(lit.)
Merck14,9447
BRN618182
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
主要應(yīng)用forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
pharmaceutical (small molecule)
InChI1S/C8H13N3O4S/c1-3-16(14,15)5-4-10-7(2)9-6-8(10)11(12)13/h6H,3-5H2,1-2H3
InChIKeyHJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCS(=O)(=O)CCn1c(C)ncc1[N+]([O-])=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)19387-91-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312+H332-H341-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R40
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)NI6255000
海關(guān)編碼2933290000
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Carc. 2
Muta. 2
Acute Tox. 4 Inhalation
Carc. 2
Muta. 2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)19387-91-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): >3600 orally; >2000 i.p. (Miller)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗滴蟲(chóng)藥。替硝唑最先在美國(guó)研制成功，是繼甲硝唑(metronidazole MNZ)后的新一代療效更高、療程更短、耐受性好、不良反應(yīng)低的抗厭氧菌及抗滴蟲(chóng)的甲硝咪唑類藥物。國(guó)際上廣泛用于厭氧菌感染和原蟲(chóng)疾病的預(yù)防和治療、優(yōu)于甲硝唑。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
替硝唑?yàn)榘咨虻S色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；味微苦。其常與其他抗需氧菌藥物聯(lián)合用以治療各種厭氧菌引起的敗血癥、呼吸道感染、腹腔盆腔感染、不潔流產(chǎn)、蜂窩織炎等。甲硝唑是第一代硝基咪唑類抗菌藥，替硝唑是第二代，奧硝唑?yàn)榈谌?。本類藥物的作用機(jī)理是，可抑制原蟲(chóng)的氧化還原反應(yīng)，使原蟲(chóng)氮鏈發(fā)生斷裂發(fā)揮其殺滅原蟲(chóng)的作用；藥物進(jìn)入易感的微生物細(xì)胞后，在無(wú)氧或少氧環(huán)境和較低的氧化還原電位下，其硝基易被電子傳遞蛋白還原成具有細(xì)胞毒作用的氨基，抑制細(xì)胞DNA的合成，并使已合成的DNA降價(jià)，破壞DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)或阻斷其轉(zhuǎn)錄復(fù)制，從而使細(xì)胞死亡，發(fā)揮其殺滅厭氧菌、有效控制感染的作用。
替硝唑?qū)Υ嗳鯏M桿菌及梭桿菌屬的作用較甲硝唑?yàn)閺?qiáng)，但對(duì)梭狀芽孢桿菌屬的作用則略差；微需氧菌、幽門螺桿菌對(duì)其敏感；對(duì)陰道滴蟲(chóng)的最小抑菌濃度MIC與甲硝唑相仿，其代謝物對(duì)加得納菌的活性較甲硝唑?yàn)閺?qiáng)。
總體比較，替硝唑?qū)Ω鞣N常見(jiàn)的致病厭氧菌，以及滴蟲(chóng)的殺滅作用更加明顯，它的活性比甲硝唑強(qiáng)了2~4倍。奧硝唑作用效果更強(qiáng)。
性狀
本品為白色或淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；味微苦。本品在丙酮或氯仿中溶解，在水或乙醇中微溶。熔點(diǎn) 本品的熔點(diǎn)為125～129℃。用途
替硝唑?qū)Ω鞣N常見(jiàn)的致病厭氧菌和滴蟲(chóng)均有明顯的殺滅作用，其活性較甲硝唑強(qiáng)2～4倍，對(duì)阿米巴痢疾和腸外阿米巴病的療效與甲硝唑相當(dāng)，而毒副作用明顯比甲硝唑低。替硝唑與甲硝唑相比，藥效持續(xù)時(shí)間更長(zhǎng)，一般1～2次給藥即可。替硝唑的不良反應(yīng)較甲硝唑少見(jiàn)且輕微，偶有輕微的消化道反應(yīng)、頭痛、眩暈、皮膚瘙癢、皮疹、便秘及全身不適等。這些副作用癥狀通常在停藥后能很快消失。生物活性
Tinidazole (CP12574)是抗寄生藥。體外研究
Tinidazole在低MLC時(shí)殺死甲硝唑敏感株，但只能有效對(duì)抗12甲硝唑耐藥株中的4株。 Tinidazole表現(xiàn)抗下列菌種的活性，致病性原生動(dòng)物（例如，Tricbomonas vaginalis, Entamoeba bistolytica, Giardia duodenalis），廣泛的臨床顯著厭氧細(xì)菌（例如，Bacteroides fragilis, Clostridium difficile）和微需氧的幽門螺桿菌。在敏感原生動(dòng)物和細(xì)菌細(xì)胞中，Tinidazole降低到細(xì)胞毒性中間體，它共價(jià)結(jié)合于DNA，從而導(dǎo)致細(xì)胞不可逆損傷。 Tinidazole抑制104 種T. vaginalis分離株，平均MLC為1014.9 μM。 Tinidazole影響滋養(yǎng)體對(duì)Giardia duodenalis的形態(tài)，依從性和可行性。 Tinidazole對(duì)40種Clostridium difficile，10種Prevotella bivia和11種Bacteroides fragilis臨床分離株有活性，替硝唑和甲硝唑的平均MIC分別是： C. difficile，0.31 μg/mL和0.28 μg/mL;P. bivia，2.33 μg/mL與1.52 μg/mL;B. fragilis，0.5 μg/mL和0.71 μg/mL。