1950-68-1
1950-68-1 結構式
基本信息
4-甲氧苯磺酰肼, 97+%
4-METHOXYBENZENESULPHONYL HYDRAZIDE
p-Anisolesulphonyl hydrazide
p-methoxybenzenesulphonyl hydrazide
4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE, 97+%
4-Methoxybenzenesulfonyl hydrazide, 98+%
4-methoxybenzenesulfonohydrazide
p-Methoxybenzenesulfonohydrazide
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
制備方法
98-68-0
1950-68-1
以對甲氧基苯磺酰氯為原料合成4-甲氧苯磺酰肼的一般步驟如下：在0℃條件下，向對甲氧基苯磺酰氯（1.0當量）的四氫呋喃（THF，0.2M）溶液中緩慢滴加水合肼（2.5當量）。反應混合物在0℃下持續(xù)攪拌，直至薄層色譜（TLC）分析顯示反應完全。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋反應混合物，依次用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗品對甲氧基苯磺酰肼。將對甲氧基苯磺酰肼（1.0當量）溶解于甲醇（MeOH，0.5M）中，加入相應的酮（1.0當量）。反應混合物在室溫下攪拌，直至TLC監(jiān)測顯示反應完成。減壓除去溶劑，得到對甲氧基苯磺酰腙。將對甲氧基苯磺酰腙（0.5mmol，1.0當量）、硼酸（0.75mmol，1.5當量）和碳酸銫（0.75mmol，1.5當量）置于預先烘箱干燥并抽真空的反應管中，保持30分鐘。隨后，向反應管中充入氬氣保護，加入干燥且脫氣的1,4-二惡烷（2mL，0.25M）。密封反應管，于110℃加熱反應18小時。反應完成后，冷卻至室溫，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（2mL）淬滅反應，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×5mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。最后，通過快速柱色譜法（洗脫劑：10%至30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫）純化，得到目標產(chǎn)物4-甲氧苯磺酰肼。
參考文獻：
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