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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>196404-55-4

196404-55-4

中文名稱 (4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯
英文名稱 (4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
CAS 196404-55-4
分子式 C22H25NO6
分子量 399.44
MOL 文件 196404-55-4.mol
更新日期 2026/05/26 12:24:36
196404-55-4 結(jié)構(gòu)式 196404-55-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
多西五元環(huán)
多西側(cè)鏈酸1
卡巴他賽側(cè)鏈酸
多西紫杉醇側(cè)鏈
多西他賽側(cè)鏈酸
多烯紫杉醇側(cè)鏈(多西他賽側(cè)鏈)
(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-N-叔丁氧羰基-4-苯基-5-甲酸
(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑烷羧酸
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-噁唑烷二羧酸-3-叔丁酯
英文別名
Docetaxel intermedaite
side chain of docetaxel
Said chain of Docetaxel
3-tert-Butoxycarbony-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-N-t-boc-4-phenyl-oxazolidine-5-carboxylic acid
5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-N-Boc-4-phenyl-3,5-oxazolidine carboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisyl)--phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-Butoxycarbony-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于紅豆杉。
熔點(diǎn)134-138℃
沸點(diǎn)573.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.238
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.99±0.60(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C22H25NO6/c1-22(2,3)29-21(26)23-17(14-8-6-5-7-9-14)18(20(24)25)28-19(23)15-10-12-16(27-4)13-11-15/h5-13,17-19H,1-4H3,(H,24,25)/t17-,18+,19?/m0/s1
InChIKeyMSVWUXLRSKRKFZ-PAMZHZACSA-N
SMILESO1[C@@H](C(O)=O)[C@H](C2=CC=CC=C2)N(C(OC(C)(C)C)=O)C1C1=CC=C(OC)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
安全說(shuō)明24/25
海關(guān)編碼29349990

制備方法

方法1
3,5-Oxazolidinedicarboxylic acid, 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-, 3-(1,1-dimethylethyl) 5-(phenylmethyl) ester, (4S,5R)-

1531632-32-2

(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯

196404-55-4

將前一步驟中獲得的(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基惡唑烷-5-甲酸前體(4.83g,9.88mmol)溶解于10mL甲醇中,加入1.0g氫氧化鈀作為催化劑。在室溫下,向反應(yīng)體系中通入氫氣(壓力維持在20psi),反應(yīng)1小時(shí),期間通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物過(guò)濾以去除催化劑,濾液經(jīng)減壓濃縮后,通過(guò)柱色譜法(洗脫劑比例為石油醚/乙酸乙酯=5:1)進(jìn)行純化,最終得到(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基惡唑烷-5-甲酸,為白色固體(2.68g,收率67.9%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2016/340365, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141

[2] Patent: US2016/297784, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0164; 0165

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 194 - 203

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸3-叔丁酯是一種醫(yī)藥中間體,可由(2′R,3′S)-苯基異絲氨酸甲酯和對(duì)甲基苯甲酸通過(guò)三步制備得到。

應(yīng)用

(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中,主要作為多西他賽的合成中間體。

(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/12/22XW0219640455404(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸196404-55-410G276元
2025/12/22XW0219640455403(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸196404-55-45G138元
2025/12/22XW0219640455402(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸196404-55-41G32元
"196404-55-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1021489-55-3 157580-39-7 1412898-66-8 167074-97-7 157067-34-0 103150-33-0 202390-88-3 78432-77-6 115437-21-3 183133-94-0 158722-22-6 183133-96-2 114915-14-9 32981-86-5 33069-62-4 1354900-66-5 949023-16-9 114977-28-5
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