19725-82-7
中文名稱(chēng)
5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
英文名稱(chēng)
5-BROMO-HOMOPHTHALIC ACID
CAS
19725-82-7
分子式
C9H7BrO4
分子量
259.05
MOL 文件
19725-82-7.mol
更新日期
2026/07/09 11:21:06
19725-82-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 英文別名
5-BROMO-HOMOPHTHALIC ACID5-BROMO-2-(CARBOXYMETHYL)BENZOIC ACID
Benzeneacetic acid, 4-bromo-2-carboxy-
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：羧酸類(lèi)化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)205-206 °C
沸點(diǎn)442.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.779±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.37±0.36(Predicted)
InChIInChI=1S/C9H7BrO4/c10-6-2-1-5(3-8(11)12)7(4-6)9(13)14/h1-2,4H,3H2,(H,11,12)(H,13,14)
InChIKeyVFYONOBJKYTLNC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(O)=O)=CC=C(Br)C=C1C(O)=O
制備方法
方法1
1878-68-8
19725-82-7
16A的合成步驟如下： 1. 將5-溴-2-羧甲基苯甲酸（4-溴苯基）乙酸（20g，93mmol）溶于亞硫酰氯（40ml）中，在85℃下加熱2小時(shí)。隨后，在真空條件下移除亞硫酰氯。 2. 將步驟1中得到的酰氯與硫氰酸鉛（Pb(SCN)2，30g，93mmol）在苯（300ml）中混合，并將反應(yīng)混合物回流3小時(shí)。 3. 反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾，蒸發(fā)濾液，得到橙色液體。 4. 將橙色液體溶于二硫化碳（30ml）中，并在0℃下緩慢滴加到含有氯化鋁（AlCl3，24.7g，186mmol）的二硫化碳（60ml）溶液中。 5. 將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持12小時(shí)。 6. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入1N HCl水溶液（200ml）。收集形成的橙色沉淀，將其懸浮于乙酸乙酯中，過(guò)濾后得到橙色固體。 7. 將橙色固體溶于25% KOH水溶液（80ml）中，加熱至回流狀態(tài)，維持15小時(shí)。 8. 冷卻至0℃后，用6N HCl水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至3。 9. 使用乙酸乙酯反復(fù)萃取水溶液，合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后，在真空下濃縮，最終得到5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸16A，為黃色固體（12.22g，收率50.7%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6586447, 2003, B1