35356-70-8

19914-36-4

通用方法：以438.5 mg（2.00 mmol）的α-脫氫氨基酸2-（N-乙酰氨基）-3-苯基-2-丙烯酸甲酯為反應(yīng)底物，加入1.55 mg（2.RxR）-1,2-雙（叔丁基甲基膦基）-4,5-（亞甲二氧基）苯）（1,5-環(huán)辛二烯）銠（1+）六氟銻酸鹽作為不對稱氫化催化劑。反應(yīng)體系用氫氣進(jìn)行五次吹掃，并加入5 mL預(yù)先脫氣的無水甲醇。隨后，將氫氣壓力設(shè)定為3個大氣壓，啟動反應(yīng)。在室溫下攪拌30分鐘后，觀察到氫氣的消耗停止，表明反應(yīng)完成。反應(yīng)液經(jīng)濃縮后，將殘留的白色晶體溶解于乙酸乙酯中，通過硅膠柱色譜進(jìn)行純化。HPLC分析洗脫液，得到（R）-2-（N-乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯，對映體過量（ee）為99.9%。此外，通過1H NMR分析確認(rèn)化合物的化學(xué)收率為99%或更高（對應(yīng)表1中的No.1）。HPLC條件如下：Daicel Chiralcel OJ柱，流速1.0 mL/min，流動相為己烷：2-丙醇（9:1），對映體的保留時間分別為（R）-13.3 min，（S）-19.3 min。在相同的不對稱氫化反應(yīng)條件下，僅改變反應(yīng)底物和反應(yīng)條件（如表1所示），反應(yīng)結(jié)果亦列于表1中。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10125 - 10138

[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2001, vol. 621, # 1-2, p. 130 - 142

[3] Synthesis, 2004, # 9, p. 1353 - 1358

[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 34, p. 5643 - 5646

[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 25, p. 4263 - 4266