19936-14-2
中文名稱
1-(4-溴苯基)環(huán)丁醇
英文名稱
1-(4-bromophenyl)cyclobutanol
CAS
19936-14-2
分子式
C10H11BrO
分子量
227.1
MOL 文件
19936-14-2.mol
更新日期
2026/03/05 21:34:19
19936-14-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-溴苯基)環(huán)丁醇 英文別名
1-(4-bromophenyl)cyclobutanolCyclobutanol, 1-(4-bromophenyl)-
1-(4-bromophenyl)cyclobutan-1-ol
所屬類別
有機(jī)原料：醇、酚、酚醇類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)306.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.29±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
1191-95-3
589-87-7
19936-14-2
中間體1-(4-溴苯基)環(huán)丁醇（10-1）的制備：將1-溴-4-碘苯（1.6293 g，5.75 mmol）溶于無水四氫呋喃（10 mL）中。將反應(yīng)體系冷卻至-78°C，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下緩慢加入正丁基鋰（2.5 M的己烷溶液，2.42 mL，6.05 mmol），并在-78°C下持續(xù)攪拌20分鐘。隨后，將環(huán)丁酮（0.448 mL，6.05 mmol）滴加至上述冷溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，并用1:1（v/v）的乙酸乙酯/四氫呋喃混合溶液萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物為稠油狀物。通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，采用0%至30%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脫，得到目標(biāo)化合物1-(4-溴苯基)環(huán)丁醇（0.8033 g，收率65%），為透明油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/86820, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 17, p. 8068 - 8081
[3] Patent: EP3342765, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0269