199786-58-8
199786-58-8 結構式
基本信息
5-溴-2-碘苯甲醇
(5-溴-2-碘苯基)甲醇
5-BROMO-2-IODOBENZENEMETHANOL
Benzenemethanol, 5-bromo-2-iodo-
物理化學性質
制備方法
181765-86-6
199786-58-8
以5-溴-2-碘苯甲酸甲酯為原料合成(5-溴-2-碘苯基)甲醇的一般步驟：在5℃條件下，向攪拌中的硼氫化鈉（1.1g，14.7mmol，2當量）乙醇（20mL）溶液中緩慢加入5-溴-2-碘苯甲酸甲酯的四氫呋喃（THF，10mL）溶液。將反應體系逐漸升溫至室溫，并在氮氣保護下持續(xù)攪拌18小時。隨后，補加硼氫化鈉（0.84g，22mmol，1.5當量），繼續(xù)攪拌反應22小時。反應完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢滴加15%檸檬酸水溶液（10mL）淬滅反應。用二氯甲烷（DCM，2×75mL）萃取反應混合物，合并有機相。有機層依次用15%氯化鈉水溶液（100mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到白色固體狀目標產物(5-溴-2-碘苯基)甲醇（4.5g，收率100%）。產物經核磁共振氫譜（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.83-1.88（m，1H），4.63（s，2H），7.12（dd，J = 2.8, 8.4Hz，1H），7.62-7.66（m，2H）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143
[3] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46
[5] Patent: US2005/256118, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19