20098-14-0
20098-14-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
AKOS BB-9629
CHEMBRDG-BB 4013898
kemantane
Hydroxyadamantanone
5-Hydroxy-2-adamantone
5-HYDROXY-2-ADAMANTANONE 98+%
5-Hydroxyadamantan-2-one
1-Hydroxyadamantane-4-one
5-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]decane-2-one
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
700-58-3
20098-14-0
步驟（i）：5-羥基-2-金剛烷酮（式11化合物）的合成 在冰浴冷卻下，將金剛烷酮（50 g，333 mmol）緩慢加入濃硝酸（98%，440 mL）中，歷時15分鐘，同時保持攪拌。反應混合物于室溫下持續(xù)攪拌72小時，隨后升溫至60℃加熱2小時，直至大部分二氧化氮氣體逸出。減壓蒸餾除去過量硝酸，所得淡黃色油狀物冷卻后固化。將反應混合物依次用去離子水（200 mL）和濃硫酸（75 mL）稀釋，所得澄清黃色溶液于通風櫥內(nèi)的蒸汽浴上加熱1小時。反應液在溫熱條件下用30%氫氧化鈉水溶液中和，隨后用氯仿進行萃取。合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，減壓濃縮。粗產(chǎn)物溶于二氯甲烷（15 mL）中，滴加己烷至沉淀不再生成，過濾收集固體，真空干燥，得到5-羥基-2-金剛烷酮（式11化合物，40.9 g），收率74%。 表征數(shù)據(jù)： 熔點：278.8-300°C； 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69 (bs, 2H), 2.36-2.32 (m, 2H), 2.12-2.02 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 6H), 1.80-1.68 (m, 1H)； IR (cm-1): 3410, 2929, 2855, 2645, 1725, 1539, 1452, 1351, 1288, 1116, 1055, 927, 900, 797； 質(zhì)譜 (m/z): 167 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 45, # 8, p. 1137 - 1142
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1099 - 1101
[3] Patent: WO2011/30349, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[4] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 2, p. 186 - 188