201227-39-6
中文名稱
5-溴-1H-吲唑-3-甲腈
英文名稱
5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile
CAS
201227-39-6
分子式
C8H4BrN3
分子量
222.04
MOL 文件
201227-39-6.mol
更新日期
2026/04/22 17:55:30
201227-39-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-吲唑-3-甲腈3-甲基-1H-吲唑鹽酸鹽
1,3-二甲基-2-吡咯烷酮
5-溴-1H-吲唑-3-甲腈
英文別名
5-BROMO-3-CYANOINDAZOLE5-Bromo-3-cyano-1H-indazole
5-Bromo-indazole-3-carbonitrile
3-Methyl-1H-indazole hydrochloride
5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE
1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE, 5-BROMO-
5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYNITRILE
5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile 95+%
物理化學性質(zhì)
沸點425.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.61±0.40(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
882855-95-0
201227-39-6
以2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈為原料合成5-溴-1H-吲唑-3-甲腈的一般步驟如下：在-50℃條件下，向冷卻的2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈（11g，52mmol）的濃鹽酸（110mL）溶液中緩慢加入亞硝酸鈉（3.9g，57mmol）的水（20mL）溶液。加畢，將反應(yīng)混合物在-50℃下持續(xù)攪拌2小時。隨后，將混合物溫度升至0℃，用33%氫氧化銨溶液中和，并用乙酸乙酯（3×100mL）進行萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉溶液（100mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法（100-200目硅膠）純化，洗脫劑為10%乙酸乙酯的石油醚溶液。收集洗脫液，得到目標產(chǎn)物5-溴-3-氰基吲唑（7g，收率60%），為固體。其1HNMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 10.7（br，1H），8.1（s，1H），7.64（d，1H），7.5（d，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 8, p. 3611 - 3625
[2] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36