202197-26-0
中文名稱
3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯胺
英文名稱
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline
CAS
202197-26-0
分子式
C13H11ClFNO
分子量
251.68
MOL 文件
202197-26-0.mol
更新日期
2026/07/03 17:31:48
202197-26-0 結構式
基本信息
中文別名
拉帕中二拉帕氨基物
拉帕替尼雜質18
拉帕替尼遺傳毒性雜質1
3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯胺
3-氯-4-(3-氟芐氧胺)苯胺
3-氯-4-(3-氟本甲氧基)苯胺
3-氯-4-(3-氟苯甲氧基)苯胺
4-(3-氟苯甲氧基)-3-氯苯胺
3-氯-4-[(3-氟芐基)氧基]苯胺
英文別名
oxy)aniLoro-4-(3-fL
Lapatinib impurity A
Lapatinib Impurity 18-d4
3-Chloro-4-((3-fluorobenzyl)
Lapatinib genotoxic impurity 1
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-anilin
4-(3-Fluorobenzyloxy)- 3-chloroaniline
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-aniline
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline>
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
熔點78.0 to 82.0 °C
沸點387.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol
酸度系數(shù)(pKa)3.98±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Gray to Red
InChIInChI=1S/C13H11ClFNO/c14-12-7-11(16)4-5-13(12)17-8-9-2-1-3-10(15)6-9/h1-7H,8,16H2
InChIKeyAYPFEYDGZDPAPE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(OCC2=CC=CC(F)=C2)C(Cl)=C1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品運輸編號3077
WGK GermanyWGK 3
REACH 注冊登記Active
危險等級9
包裝類別III
海關編碼29221990
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
443882-99-3
202197-26-0
實施例5：3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯胺的制備 在1L反應器中，將35.6g中間體-A（3-氯-4-(3-氟芐氧基)硝基苯）、21.2g鐵粉（70目）和60.9g氯化銨溶于506mL乙醇和128mL水的混合溶劑中，回流反應2小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至20-25℃，通過真空過濾去除不溶性氧化鐵。過濾所得的固體用乙醇洗滌。合并濾液，蒸發(fā)除去溶劑，得到94.9g高度濕潤的橙色固體。將該固體與400mL二氯甲烷混合，溶解有機產(chǎn)物。過濾混濁溶液以除去無機鹽。將濾液轉移至分液漏斗中，分離有機相并去除含水殘余物。有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，蒸發(fā)至干，得到30.8g 3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯胺（產(chǎn)率：96%，HPLC測定純度：99.67%，主要雜質含量：0.10%）。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/53946, 2004, A1
[2] Patent: US2015/366868, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0158
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537
[4] Patent: WO2009/33581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[5] Patent: WO2009/63054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
常見問題列表
簡介
3-氯-4-(3-氟芐氧基)苯胺是拉帕替尼(lapatinib)的中間體。拉帕替尼是一種口服的小分子表皮生長因子(EGFR:ErbB-1，ErbB-2)
酪氨酸激酶抑制劑。拉帕替尼用于聯(lián)合卡培他濱治療ErbB-2過度表達的，既往接受過包括
蒽環(huán)類、紫杉醇、曲妥珠單抗(赫賽汀)治療的晚期或轉移性乳腺癌。