214915-73-8

202753-56-8

該實(shí)施例展示了以2-(4-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸乙酯為原料合成2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇的步驟。具體操作如下：向含有2-(4-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸乙酯（20mg，0.0675mmol）的四氫呋喃（THF，1.4mL）溶液中加入氫化鋁鋰（17.4mg，0.459mmol），隨后將反應(yīng)混合物回流2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯稀釋混合物，并用水洗滌。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥后過(guò)濾。蒸發(fā)濾液得到粗產(chǎn)物，通過(guò)制備薄層色譜（TLC）使用己烷和乙酸乙酯（1:1）的混合溶劑進(jìn)行純化，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇（10mg，收率63%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和HRMS（ESI-MS）確認(rèn)：1H NMR（CDCl3）δ8.12（1H，br s），7.32（1H，dd，J = 0.8和7.7Hz），7.28（1H，dd，J = 0.8和7.7Hz），7.14（1H，d，J = 2.5 Hz），7.02（1H，t，J = 7.8 Hz），3.97（2H，q，J = 6.1 Hz），3.29（2H，dt，J = 0.6和6.5 Hz），1.46（1H，t，J = 5.6 Hz）; HRMS（ESI-MS m/z）計(jì)算值C10H11BrNO（M + H）+ 240.0024，實(shí)測(cè)值240.0028。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 8, p. 1810 - 1827

[2] Patent: WO2009/6089, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 26