20358-01-4
20358-01-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-7-氯苯并噻唑
7-氯苯并[D]噻唑-2-胺
7-Chlorobenzothiazol-2-amine
2-Amino-7-chlorobenzothiazole
2-Benzothiazolamine, 7-chloro-
7-Chloro-benzothiazol-2-ylamine
7-Chlorobenzo[d]thiazol-2-aMine
7-Chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
2-Benzothiazolamine,7-chloro-(9CI)
7-Chlorobenzo[d]thiazole-2-amine, 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4947-89-1
20358-00-3
20358-01-4
以3-氯苯硫脲為原料合成2-氨基-5-氯苯并噻唑和7-氯苯并[d]噻唑-2-胺的一般步驟：將3-氯苯硫脲（105 mg，0.56 mmol）溶于10 mL乙酸中。加入芐基三甲基三溴化銨（329 mg，0.84 mmol），室溫攪拌反應(yīng)混合物14小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去乙酸。將殘余物重新溶解于15 mL二氯甲烷（DCM）中，加入10 mL 0.5 N氫氧化鈉水溶液。水相用二氯甲烷（2×15 mL）萃取。合并有機(jī)層，通過相分離器過濾，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化，使用戊烷-乙酸乙酯（12:5）作為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-5-氯苯并噻唑（61 mg，收率59%），為白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500 MHz，CD3OD）δ 7.05（dd，J = 8.4，2.0 Hz，1H），7.35（d，J = 2.0 Hz，1H），7.53（d，J = 8.4 Hz，1H）；13C NMR（125 MHz，CD3OD）δ 117.41，121.45，121.60，129.37，131.55，153.24，170.04；質(zhì)譜（ESI）：m/z 185 [M + H]+確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4839 - 4843
[2] Yakugaku Zasshi, 1957, vol. 77, p. 649,651
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 16435