20575-57-9
中文名稱
毛異黃酮
英文名稱
CALYCOSIN
CAS
20575-57-9
分子式
C16H12O5
分子量
284.26
MOL 文件
20575-57-9.mol
更新日期
2026/05/29 13:04:52
20575-57-9 結構式
基本信息
中文別名
毛異黃酮毛蕊異黃酮
毛蕊異黃酮對照品,
3'-羥基芒柄花黃素
毛蕊異黃酮 20MG
毛蕊異黃酮(標準品)
毛蕊異黃酮(毛異黃酮)
毛蕊異黃酮, 來源于蒙古黃芪
3'-羥基芒柄花黃素、毛異黃酮
CALYCOSIN 毛蕊異黃酮
英文別名
ClycosinCALYCOSIN
CALYCOSIN(SH)
Astraisoflavone
Calycosin 20575-57-9
Calycosin (Cyclosin)
3'-HYDROXYFORMONONETIN
Calycosin >=98% (HPLC)
3',7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
7,3'-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學性質
外觀性狀白色結晶體，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于黃芪根莖。
熔點245～247℃
沸點536.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)6.94±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
主要應用metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
vitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIInChI=1S/C16H12O5/c1-20-14-5-2-9(6-13(14)18)12-8-21-15-7-10(17)3-4-11(15)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3
InChIKeyZZAJQOPSWWVMBI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=C(OC)C(O)=C1
制備方法
方法1
1131-94-8
68-12-2
108-46-3
20575-57-9
1. 將間苯二酚（3 mmol）和3-羥基-4-甲氧基苯乙酸（3 mmol）溶解于新鮮蒸餾的三氟化硼乙醚溶液（2 mL）中，加熱至85-90℃，磁力攪拌6-10小時（通過TLC監(jiān)測至原料基本消失）。反應完成后，冷卻至10℃，緩慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（5 mL），得到混合物I。 2. 制備Vilsmeier-Haack試劑：將N,N-二甲基甲酰胺（8.1 mL）冷卻至10℃，分批加入五氯化磷（5 mmol），隨后加熱至55℃，磁力攪拌1小時，得到淡紅色或黃色混合物II。 3. 在30分鐘內(nèi)，將混合物II分批加入混合物I中，室溫下攪拌3小時。隨后，將反應液倒入甲醇化鹽酸（0.1 mol/L，30 mL）中，加熱至70℃，恒溫保持50分鐘，然后靜置。 4. 反應液經(jīng)減壓蒸餾濃縮后，用150 mL水洗滌，隨后用乙酸乙酯（150 mL×3次）萃取。有機相用水（150 mL×2次）洗滌，旋轉蒸發(fā)干燥（在大量乙酸乙酯萃取液中過濾以去除部分雜質）。 5. 用少量乙醇懸浮沉淀部分色素，離心過濾后，用熱乙醇進行結晶，操作在氮氣保護下進行。 6. 最后，以甲醇：二氯甲烷=1:35為展開劑，通過硅膠柱色譜分離，得到目標產(chǎn)物毛異黃酮（1.6 mmol），收率為50%-60%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106749453, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0091-0096