20577-27-9
中文名稱
2-羥基-3-氰基吡啶
英文名稱
2-Hydroxy-3-cyanopyridine
CAS
20577-27-9
分子式
C6H4N2O
MDL 編號
MFCD07363805
分子量
120.11
MOL 文件
20577-27-9.mol
更新日期
2026/05/19 11:05:41
20577-27-9 結構式
基本信息
中文別名
2-羥基-3-氰基吡啶3-氰基-2(1H)-吡啶酮
英文別名
2-HYDROXY-3-CYANOPYRIDINE2-HYDROXY-3-PYRIDINECARBONITRILE
3-CYANO-2(1H)-PYRIDINONE
3-CYANO-2-HYDROXYPYRIDINE
2-Hydroxypyridine-3-carbonitrile
1,2-Dihydropyridine-2-oxo-3-carbonitrile
3-Cyano-1H-pyridin-2-one
1,2-Dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitrile 98%
2-Hydroxypyridine-3-carbonitrile, 3-Cyano-2-hydroxypyridine
1,2-Dihydropyridine-2-oxo-3-carbonitrile98%
2-Hydroxy-3-cyanopyridine
1,2-Dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氰基吡啶物理化學性質(zhì)
熔點90-94
沸點352.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
溶解度溶于二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)8.93±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
InChIInChI=1S/C6H4N2O/c7-4-5-2-1-3-8-6(5)9/h1-3H,(H,8,9)
InChIKeyDYUMBFTYRJMAFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC=C1C#N
CAS 數(shù)據(jù)庫20577-27-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
6602-54-6
20577-27-9
以2-氯-3-氰基吡啶為原料合成2-氧代-1,2-二氫吡啶-3-腈的一般步驟如下：將乙酸（826 mL）緩慢加入到2-氯-3-氰基吡啶（250 g）中，隨后將混合物加熱至回流狀態(tài)并保持48小時。反應完成后，將反應混合物小心倒入冰水混合物中進行淬滅。通過過濾收集生成的沉淀，用去離子水充分洗滌，并在適當條件下干燥，得到目標產(chǎn)物2-羥基-3-氰基吡啶。該步驟的收率為95%。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）確認：δ 12.57（s，1H），8.16（dd，J = 3.6 Hz，1H），7.80（dd，J = 3.6 Hz，1H），6.37（t，1H）；質(zhì)譜（ES）顯示m/z為121。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 35, p. 6633 - 6636
[2] Patent: WO2014/207508, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7624 - 7643
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746
[5] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 19, p. 2859 - 2869
常見問題列表
應用
2-羥基-3-氰基吡啶用于制備2-氯煙酸。2-氯煙酸又名2-氯尼古丁酸，是合成抗艾滋病藥物奈韋拉平的關鍵醫(yī)藥中間體，廣泛應用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、獸藥的合成和研發(fā)中，具有很高的應用價值和市場價值。