206347-30-0
206347-30-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-Bromo-2,3-dihydrobenzofurane
Benzofuran, 7-bromo-2,3-dihydro-
7-Bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
7-BROMO-2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
206347-32-2
206347-30-0
7-溴-2,3-二氫苯并呋喃的合成：在干燥的反應(yīng)瓶中，將1,3-二溴-2-(2-溴乙氧基)苯（11.5g，32.0mmol）溶解于115mL無(wú)水THF和28mL己烷的混合溶劑中。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)體系冷卻至-78℃，緩慢滴加2.5M正丁基鋰（n-BuLi，13.0mL，32.5mmol）溶液，滴加時(shí)間控制在30分鐘內(nèi)。滴加完畢后，保持-78℃繼續(xù)反應(yīng)30分鐘，隨后將反應(yīng)體系緩慢升溫至0℃。反應(yīng)完成后，將混合物小心倒入100mL冰水中，用乙醚（3×50mL）萃取水相。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到淺黃色油狀粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脫，得到無(wú)色針狀晶體7-溴-2,3-二氫苯并呋喃（5.00g，收率78%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ7.27（dd，J=1,8Hz，1H），7.20（dd，J=1,7.5Hz，1H），6.75（t，J=7.8Hz，1H），4.59（t，J=9Hz，2H），3.28（t，J=8.8Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 15, p. 2219 - 2222
[2] Patent: US2006/30583, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[3] Patent: EP1972628, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[4] Patent: US2010/16297, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34