20870-77-3
中文名稱
4-氯-2-氧化吲哚
英文名稱
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
CAS
20870-77-3
分子式
C8H6ClNO
MDL 編號(hào)
MFCD03787567
分子量
167.59
MOL 文件
20870-77-3.mol
更新日期
2026/01/22 16:59:06
20870-77-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-2-氧化吲哚 英文別名
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
4-CHLORO-2-OXINDOLE
4-CHLOROOXINDOLE
AKOS 207-07
4-Chloro-2-oxoindole
4-Chloro-1H-indol-2(3H)-one
4-Chloro-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
4-Chloroindoline-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)206-208°
沸點(diǎn)340.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow
InChIInChI=1S/C8H6ClNO/c9-6-2-1-3-7-5(6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyXNSPDJAXCBZCRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Cl)=CC=C2)CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)20870-77-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933790090
制備方法
方法1
6344-05-4
20870-77-3
以4-氯吲哚啉-2,3-二酮為原料合成4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)的一般步驟如下：在室溫及干燥氮?dú)夥諊?，向攪拌中的鋅粉(0.78 g, 12 mmol)在新鮮蒸餾的無(wú)水THF(15 mL)中的懸浮液中緩慢加入四氯化鈦(TiCl4)(0.7 mL, 6 mmol)。加畢，將混合物回流2小時(shí)。待形成的低價(jià)鈦試劑懸浮液冷卻后，逐滴加入靛紅或其衍生物(2 mmol)的THF(10 mL)溶液。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物約5分鐘。通過(guò)薄層色譜(TLC)分析確認(rèn)反應(yīng)完成后，用3%鹽酸(15 mL)淬滅反應(yīng)，隨后用氯仿(3×50 mL)萃取。合并有機(jī)相，用水(3×50 mL)洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓濃縮溶劑后，通過(guò)柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=5:1)純化粗產(chǎn)物，得到目標(biāo)化合物4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242