209526-98-7
209526-98-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(羥甲基)-5-氯吡啶
(5-氯-2-吡啶基)甲醇
5-氯-2-(羥甲基)吡啶
5-chloro-2-PyridineMethanol
(5-Chloro-2-pyridyl)methanol
2-Pyridinemethanol, 5-chloro-
2-Pyridinemethanol,5-chloro-(9CI)
5-Chloro-2-(hydroxymethyl)pyridine
(5-Chloropyridin-2-yl)methanol, 5-Chloropicolinyl alcohol
物理化學性質(zhì)
制備方法
132308-19-1
209526-98-7
以5-氯吡啶-2-羧酸甲酯為原料合成(5-氯-2-吡啶基)甲醇的一般步驟： 1. 中間體2：(5-氯-2-吡啶基)甲醇的合成 - 在0℃下，將5-氯-2-吡啶羧酸甲酯（43g，251mmol）溶解于甲醇（400mL）中。 - 在約30分鐘內(nèi)，分小份向上述溶液中加入NaBH4（28.7g，754mmol）。 - 加畢，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時，通過TLC分析確認反應(yīng)完成。 - 反應(yīng)完成后，將混合物減壓濃縮，殘余物用1N HCl調(diào)節(jié)至pH 1。 - 用EtOAc（3×300mL）萃取所得溶液，合并有機層。 - 有機層用Na2SO4干燥后，蒸發(fā)溶劑。 - 殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用10:1石油醚/EtOAc作為洗脫劑，得到標題化合物(5-氯-2-吡啶基)甲醇（36g，99%）。 - 產(chǎn)物表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.44 (d, J = 1.60 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.40, 2.40 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.40 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.83 (s, 1H)。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/76387, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Patent: WO2010/141538, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: WO2010/141539, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[4] Patent: WO2010/141545, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[5] Patent: WO2010/141540, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18