21075-86-5
21075-86-5 結構式
基本信息
1-烯丙基肼甲酸叔丁酯
1-BOC-1-烯丙基肼
1-Boc-1-allylhydrazine
tert-butyl 1-allylhydrazinecarboxylate
1-allyl-1-tert-butoxycarbonylhydrazine
tert-butyl1-allylhydrazine-1-carboxylate
N-Allyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
Hydrazinecarboxylic acid, 1-(2-propenyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
Hydrazinecarboxylic acid, 1-(2-propen-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
287729-03-7
21075-86-5
以烯丙基(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)氨基甲酸叔丁酯為原料合成1-烯丙基肼羧酸叔丁酯的一般步驟如下：在冰浴冷卻條件下，向烯丙基(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)氨基甲酸叔丁酯（15.6 g，51.5 mmol）的THF（100 mL）溶液中緩慢加入甲基肼（3.40 mL，64.3 mmol）。將反應混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌18小時。反應完成后，所得白色懸浮液經(jīng)過濾處理，濾液在減壓條件下濃縮。向濃縮物中加入己烷與EtOAc的混合溶劑（體積比3:1），通過過濾去除生成的沉淀。此純化過程重復兩次后，最終濾液經(jīng)濃縮得到1-烯丙基肼羧酸叔丁酯，產(chǎn)物為淺黃色油狀物（8.47 g，49.2 mmol，收率96%）。薄層色譜（TLC）分析顯示Rf值為0.22（展開劑比例為4:1的己烷:EtOAc）。紅外光譜（IR）顯示特征吸收峰（cm-1）為3336、2977、2932、1690。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）顯示δ 1.40（9H，s，-C(CH3)3），3.85（2H，ddd，J = 5.5, 1.4, 1.4 Hz，N-CH2），4.46（2H，s，NH2），5.06-5.09（1H，m，烯丙基C-Htrans），5.11（1H，br，烯丙基C-Hcis），5.74-5.86（1H，m，烯丙基CH）。核磁共振碳譜（13C NMR，125 MHz，DMSO-d6）顯示δ 28.5（C(CH3)3），53.6（N-CH2），79.4（C(CH3)3），116.2（烯丙基-CH2），134.6（烯丙基-CH），156.5（C=O）。
參考文獻：
[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 16, p. 1681 - 1694
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[5] Patent: US2007/254892, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30