211029-67-3
211029-67-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
TERT-BUTYL 3-IODO-4-PYRIDINYLCARBAMATE
4-(Boc-amino)-3-iodopyridine, 96%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
98400-69-2
211029-67-3
以4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶為原料合成4-(Boc-氨基)-3-碘吡啶的一般步驟：在-78℃條件下，將正丁基鋰（1.6M的己烷溶液，220ml，0.35mol）在30分鐘內(nèi)緩慢滴加到攪拌的4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶（26.08g，0.13mol）和N,N,N',N'-四甲基乙二胺（55ml，0.36mol）的四氫呋喃（750ml）溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌15分鐘，隨后升溫至-10℃繼續(xù)攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)混合物重新冷卻至-78℃，并在30分鐘內(nèi)滴加碘（95.11g，0.37mol）的四氫呋喃（250ml）溶液。滴加完畢后，混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用冰水浴將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并緩慢加入水（250ml）淬滅反應(yīng)。隨后加入飽和亞硫酸鈉溶液（100ml），分離有機(jī)層。水層用二氯甲烷（2×500ml）萃取，合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到棕色油狀物。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化，以20%乙酸乙酯/庚烷為洗脫劑，得到(3-碘吡啶-4-基)-氨基甲酸叔丁酯（25.00g，58%），為灰白色固體。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.76 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 5.7 Hz), 8.11 (1H, d, J = 5.7 Hz), 7.04 (1H, br s), 1.55 (9H, s); 保留時(shí)間(Tr) = 0.99 min, m/z (ES+) (M+H)+ 321.08。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/121141, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 20
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6772 - 6780