211053-49-5
中文名稱
(R)-3-羥甲基嗎啉
英文名稱
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
CAS
211053-49-5
分子式
C5H11NO2
分子量
117.15
MOL 文件
211053-49-5.mol
更新日期
2026/05/14 17:32:59
211053-49-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3R-羥甲基嗎啉(R)-3-嗎啉甲醇
3(R)-羥基甲基嗎啉
(R)-3-羥甲基嗎啉
(R)-3-羥基碼啉鹽酸鹽
英文別名
(R)-3-Morpholinemethanol(3R)-3-Morpholinemethanol
(R)-morpholin-3-ylmethanol
(3R)-morpholine-3-methanol
3-MorpholineMethanol, (3R)-
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
((3R)-Morpholin-3-yl)methanol
(R)-3-Hydroxymethylmorpholine
(3R)-3-Morpholinemethanol,99%e.e.
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE HCL,
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點78-81°C
沸點218℃
密度1.045
閃點86℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform
酸度系數(shù)(pKa)14.85±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制備方法
方法1
101376-26-5
211053-49-5
以 (R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇為原料合成 (R)-3-羥甲基嗎啉的一般步驟： （a）(3R)-嗎啉-3-基甲醇的制備：將[(3R)-4-芐基嗎啉-3-基]甲醇（參見J.Med.Chem.; 29; 1986; 1288-1290; 1.1g，5.4mmol）溶解于乙醇（25mL）中，加入氫氧化鈀（20%負(fù)載于活性炭上，0.7g）和乙酸（0.5mL）。在氫氣氛圍下（1.2巴），室溫攪拌反應(yīng)混合物過夜。反應(yīng)完成后，過濾去除催化劑，減壓蒸發(fā)除去溶劑。將除200mg外的殘余物溶解于乙醚（1mL）和四氫呋喃（10mL）中。將溶液通過強(qiáng)陽離子交換柱（Isolute SCX-2,10g）進(jìn)行純化。先用四氫呋喃洗滌柱子，隨后用氨飽和的甲醇洗脫目標(biāo)產(chǎn)物。減壓蒸發(fā)除去溶劑，得到0.3625g（產(chǎn)率57%）的(3R)-嗎啉-3-基甲醇，呈油狀。1H NMR（500MHz，CD3OD）：δ 2.9（m，3H），3.3（t，1H），3.5（m，3H），3.7-3.9（m，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/137790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2227 - 2244