211235-87-9
211235-87-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,3-二氫苯并[3,4-B][1,4]二惡英-5,7-二苯甲醛
2,3-二氫苯并[3,4-B][1,4]二氧雜環(huán)己烷基-5,7-二苯甲醛
2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5,7-DICARBALDEHYDE
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5,7-dicarboxaldehyde, 2,3-dihydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
68-12-2
126213-50-1
211235-87-9
在氮氣保護(hù)下，將3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT，3g，0.021mol）溶解于無水四氫呋喃（THF，50mL）中，冷卻至-78℃。隨后，緩慢滴加1.6M正丁基鋰（n-BuLi，29mL）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至0℃，并在該溫度下持續(xù)攪拌30分鐘。再次將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3.5mL）進(jìn)行淬滅。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫條件下，繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入含有鹽酸（pH=4）的碎冰中，析出棕色固體。過濾收集固體，用大量水洗滌，真空干燥。粗產(chǎn)物通過冷甲醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)化合物2,3-二氫苯并[3,4-b][1,4]二氧雜環(huán)己烷基-5,7-二苯甲醛（棕色固體），產(chǎn)率為75%。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：IR（膜）υmax：2955, 2924, 2854, 1666, 1614, 1504, 1454, 1375 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ=10.04（s，2H），4.46（s，4H）；13C NMR（500MHz，CDCl3）：δ=180.94, 147.15, 124.16, 65.15；元素分析（C8H6O4S）：計算值（百分比）C 48.48，H 3.04，S 16.14；實測值：C 48.51，H 3.06，S 16.14。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Molecular Liquids, 2017, vol. 225, p. 840 - 847
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754
[3] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1234 - 1237
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