21254-23-9
21254-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-amino-1-propan-2-yl-4-pyrazolecarbonitrile
5-amino-1-propan-2-ylpyrazole-4-carbonitrile
5-AMINO-1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
5-amino-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 5-amino-1-(1-methylethyl)-
1H-Pyrazole-4-carbonitrile,5-amino-1-(1-methylethyl)-(9CI)
制備方法
70629-60-6
123-06-8
21254-23-9
以異丙基肼二鹽酸鹽和乙氧基亞甲基丙二腈為原料合成5-氨基-1-異丙基-1H-吡唑-4-甲腈的一般步驟如下：將乙氧基亞甲基丙二腈（12.83 g，105 mmol）和異丙基肼鹽酸鹽（11.06 g，100 mmol）溶于乙醇（250 mL）中。隨后，緩慢滴加二異丙基乙胺（36.6 mL，210 mmol），反應(yīng)混合物溫度隨之升高。反應(yīng)在室溫下持續(xù)攪拌約18小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除揮發(fā)性物質(zhì)，得到的粘稠黃色油狀物溶解于二氯甲烷中，并通過短硅膠柱進(jìn)行純化。首先用二氯甲烷（約300 mL）洗脫，接著使用乙酸乙酯和己烷（1:1，約750 mL）的混合溶劑進(jìn)行洗脫。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的洗脫液，減壓濃縮后得到5-氨基-1-異丙基-1H-吡唑-4-甲腈（C20），為淺黃色固體。產(chǎn)量：12.1 g，80.6 mmol，產(chǎn)率81%。LC-MS m/z 151.1（M + 1）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 1.26（d，J = 6.6 Hz，6H），4.41（七重峰，J = 6.5 Hz，1H），6.52（寬單峰，2H），7.53（單峰，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/190771, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2016/42775, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0179
[3] Patent: US2012/245144, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 98