21344-24-1
中文名稱
5-溴噻吩并[2,3-B〕吡啶
英文名稱
5-bromothieno[2,3-b]pyridine
CAS
21344-24-1
分子式
C7H4BrNS
分子量
214.08
MOL 文件
21344-24-1.mol
更新日期
2026/06/17 11:08:17
21344-24-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴噻吩并[2,3-B〕吡啶 英文別名
5-bromothieno[2,3-b]pyridineThieno[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)278.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.748±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.29±0.40(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrNS/c8-6-3-5-1-2-10-7(5)9-4-6/h1-4H
InChIKeyYMOORGYWRBQPDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12SC=CC1=CC(Br)=CN=2
制備方法
方法1
![噻吩并[2,3-B]吡啶5-氨基](/CAS/GIF/21344-28-5.gif)
21344-28-5
21344-24-1
以5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶為原料合成5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶的一般步驟：在實(shí)施例16E中，將5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶（1.35g，9.0mmol）與異戊基亞硝酸酯（Aldrich，2.10g，18.0mmol）和溴化銅(II)（Aldrich，4.03g，18.0mmol）在乙腈（20mL）中于室溫下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨溶液（20mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（2×30mL）洗滌，濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，v/v 80/20，Rf = 0.80），得到5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶（1.03g，收率53.0%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.61（d, J=2.03Hz, 1H），8.21（d, J=2.37Hz, 1H），7.58（d, J=6.10Hz, 1H），7.22（d, J=6.10Hz, 1H）。質(zhì)譜（DCI/NH3）顯示m/z 214（M+1）+和216（M+1）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/153860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 773 - 778