21402-26-6
中文名稱
4-溴-3-氯苯胺
英文名稱
4-BROMO-3-CHLOROANILINE
CAS
21402-26-6
EINECS 編號(hào)
244-370-3
分子式
C6H5BrClN
MDL 編號(hào)
MFCD00041311
分子量
206.47
MOL 文件
21402-26-6.mol
更新日期
2026/06/01 09:03:43
21402-26-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-3-氯苯胺 英文別名
4-BROMO-3-CHLOROANILINEAKOS 90302
4-BROMO-3-CHLOROANILINE PESTANAL, 250 MG
3-Chloro-4-Bromoaniline
EINECS 244-370-3
4-BROMO-3-CHLOROANILINE 98+%
4-Bromo-3-chlorobenzenamine
所屬類別
有機(jī)原料：氨基化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)74 °C
沸點(diǎn)276.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>100 °C
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)2.84±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
BRN1210160
InChIInChI=1S/C6H5BrClN/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H,9H2
InChIKeyQLYHPNUFNZJXOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(Br)C(Cl)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)21402-26-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H311-H332-H373-H302+H312+H332-H315-H319-H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,T,Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R33-R36/37/38
安全說(shuō)明S28-S36/37-S36/37/39-S26-S23
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
Hazard NoteHarmful
REACH 注冊(cè)登記Active
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29214200
制備方法
方法1
108-42-9
21402-26-6
通用方法：以間氯苯胺（2a或2b）為起始原料，將其溶解于DMF中，制備成溶液。隨后，將NBS（92mmol，1.0當(dāng)量）溶解于100ml DMF中，制備成另一溶液。在室溫下，將間氯苯胺的DMF溶液逐滴加入至NBS的DMF溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用500ml乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，并用2×150ml鹽水洗滌。分離有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮，得到4-溴-3-氯苯胺（3a或3b），為褐色固體，產(chǎn)率為90-92%。在另一實(shí)驗(yàn)中，將間氯苯胺（2a或2b，0.8mmol）溶解于所選溶劑（1ml）中，在室溫下分批加入NBS（0.8mmol）于相同溶劑（1ml）中的溶液。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)LC-MS/MS監(jiān)測(cè)，最終獲得含有痕量二溴化產(chǎn)物的混合物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 4, p. 539 - 552
[2] Patent: CN107089919, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0045; 0046; 0047
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 10, p. 1817 - 1824