21575-91-7
中文名稱
3-(3-溴苯基)-3-氧-丙 酸 乙基酯
英文名稱
3-(3-BROMO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
CAS
21575-91-7
分子式
C11H11BrO3
MDL 編號(hào)
MFCD03424812
分子量
271.11
MOL 文件
21575-91-7.mol
更新日期
2025/10/09 09:06:30
21575-91-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(3-溴苯基)-3-氧-丙 酸 乙基酯 英文別名
3-(3-BROMO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTERETHYL 3-(3-BROMOPHENYL)-3-OXOPROPANOATE
ETHYL (3-BROMOBENZOYL)ACETATE
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)255-256 °C(lit.)
密度1.416 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.565(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.91±0.46(Predicted)
外觀Light brown to reddish brown Liquid
InChI1S/C11H11BrO3/c1-2-15-11(14)7-10(13)8-4-3-5-9(12)6-8/h3-6H,2,7H2,1H3
InChIKeyJSVMCOQPWKQNGU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)CC(=O)c1cccc(Br)c1
CAS 數(shù)據(jù)庫21575-91-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
24398-88-7
141-78-6
21575-91-7
在-78℃及惰性氣氛下，將1.3M LHMDS（25mL，32.7mmol）的THF（10mL）溶液攪拌，緩慢加入乙酸乙酯（1.9g，21.8mmol）。攪拌15分鐘后，加入3-溴苯甲酸乙酯（5g，21.8mmol），繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)測。反應(yīng)完成后，用10mL飽和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水Na2SO4干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，以4％乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，得到目標(biāo)化合物3-溴苯甲酰乙酸乙酯（4.5g，76.9％），為烯醇形式的混合物，呈棕色油狀。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.07（s，1H），7.86（d，J=7.5Hz，1H），7.73-7.69（m，1H），7.37（t，J=7.0Hz，1H），4.28-4.26（m，2H），3.92（s，2H），1.24（t，J=6.2Hz，3H）。MS（ESI）：m/z 298.8 [M-1]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/191630, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00457
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2991 - 3013