21880-87-5
21880-87-5 結構式
基本信息
(S)-1-四氫萘胺
(S)-1,2,3,4-四氫-2-萘胺
(S)-2-四氫萘胺
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHYLAMINE
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-AMINE
(S)-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-1-YL)AMINE
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-2-YLAMINE
(S)-(-)-1-AMINOTETRALIN
(S)-(+)-1-AMINOTETRALIN
(S)-1-AMINOTETRALIN
(S)-(+)-1-AMINOTETRALINE
(S)-(-)-2-AMINOTETRALIN
(S)-2-AMINOTETRALIN
(S)-2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
物理化學性質
制備方法
530-93-8
2217-42-7
2217-42-7
以β-四氫萘酮為原料合成目標化合物的通用步驟如下：反應體系終濃度為0.25μL，采用pH 7.5的100 mM磷酸鉀（KPi）緩沖液調節(jié)，將等摩爾量的70 mM氨基供體與70 mM酮底物在0.1 mL含有轉氨酶的細胞游離提取物（CFE）中于28℃反應24小時。具體操作包括：將分別含有轉氨酶XP-001209325、AAN21261和ABN35871的CFE與芐基丙酮和α-甲基芐胺共同溫育，生成4-苯基-2-丁胺和苯乙酮；苯丙酮和α-甲基芐胺反應生成α-乙基芐胺和苯乙酮；1-茚滿酮和α-甲基芐胺反應生成1-氨基茚滿和苯乙酮；1-四氫萘酮和α-甲基芐胺反應生成1-氨基四氫萘和苯乙酮；2-四氫萘酮和α-甲基芐胺反應生成2-氨基四氫萘和苯乙酮；丁酮和α-甲基芐胺反應生成2-氨基丁烷和苯乙酮；以及3,3-二甲基-2-丁酮和α-甲基芐胺反應分別生成3,3-二甲基-2-氨基丁烷和苯乙酮。反應終止通過向0.25 mL反應體系中加入0.75 mL終止試劑（含0.1%（v/v）甲酸的50%（v/v）乙腈水溶液）實現。產物濃度及對映體過量值（e.e.）通過HPLC分析，結果詳見表6。另外，將含有轉氨酶YP-955297的CFE與苯丙酮和α-甲基芐胺共同溫育，同樣生成α-乙基芐胺和苯乙酮。反應終止及分析方法同上。在28℃溫育24小時后，獲得0.87 mmol/L的（R）-α-乙基芐胺，e.e.值較高。上述結果表明，轉氨酶XP-001209325和YP-955297為高選擇性（R）-轉氨酶。此外，XP-001209325與轉氨酶AAN21261和ABN35871的底物譜存在明顯差異：XP-001209325能顯著催化生成4-苯基-2-丁胺，而AAN21261和ABN35871則不能（表6）。另外，XP-001209325催化2-丁酮生成對映體富集的（R）-2-氨基丁烷，而ABN35871則生成對映體富集的（S）-2-氨基丁烷（表6）。
參考文獻：
[1] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559
[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559
[3] Patent: US2016/32335, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122