21908-08-7
中文名稱
2-甲?；?4-乙氧羰基吡啶
英文名稱
Ethyl 2-forMylisonicotinate
CAS
21908-08-7
分子式
C9H9NO3
分子量
179.17
MOL 文件
21908-08-7.mol
更新日期
2026/05/12 17:35:17
21908-08-7 結構式
基本信息
中文別名
2-甲?；悷熕嵋阴?BR>2-甲?；?4-乙氧羰基吡啶2-甲?；拎?4-羧酸乙酯
乙基 2-甲酰基吡啶-4-甲酸基酯
2-甲?；?4-乙氧羰基吡啶 25G
英文別名
108630Ethyl 2-forMylisonicotinate
ethyl 2-formylpyridine-4-carboxylate
2-formyl-4-Pyridinecarboxylic acid ethyl ester
4-Pyridinecarboxylic acid, 2-formyl-, ethyl ester
2-forMyl-pyridine-4-carboxylic acid 4-ethyl ester
物理化學性質
沸點288.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.20±0.10(Predicted)
外觀White to light yellow Solid
制備方法
方法1
41438-38-4
21908-08-7
以2,4-吡啶二甲酸乙酯為原料合成2-甲?；拎?4-羧酸乙酯的一般步驟：在-78℃下，向二乙基吡啶-2,4-二甲酸酯（20.0g，89.6mmol）的無水四氫呋喃（300mL）溶液中緩慢滴加二異丁基氫化鋁（134.4mL，134.4mmol，1mol/L，在甲苯中）。滴加完畢后，將反應混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌3小時。隨后，將反應液緩慢倒入預冷的乙酸（50mL）和水（250mL）混合溶液中，并逐漸升溫至室溫。繼續(xù)攪拌1.5小時后，用0℃的碳酸氫鈉溶液調節(jié)混合物的pH至8。用乙酸乙酯（500mL×5）進行萃取，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥，隨后濃縮。通過硅膠柱色譜法（石油醚：乙酸乙酯=40：1-10：1）純化，得到目標產物2-甲酰基異煙酸乙酯（13.0g，收率81%）。LCMS m/z 180。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 21, p. 9346 - 9361,16
[2] Patent: WO2016/130396, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0090; 0093; 0094
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1388 - 1409
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1998, vol. 63, # 2, p. 199 - 204